Benzylalcohol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylalcohol
Structuurformule van benzylalcohol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8O
IUPAC-naam fenylmethanol
Andere namen benzylalcohol, (hydroxymethyl)benzeen, fenylcarbinol, hydroxytolueen
Molmassa 108,14 g/mol
SMILES
OCc1ccccc1
CAS-nummer 100-51-6
EG-nummer 202-859-9
PubChem 244
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,0450 g/cm³
Smeltpunt -15 °C
Kookpunt 205 °C
Vlampunt 94 °C
Oplosbaarheid in water 40 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C7H8O. De benzylgroep wordt vaak afgekort tot Bn, zodat BnOH een korte schrijfwijze wordt voor benzylalcohol. Benzylalcohol is een kleurloze vloeistof met een zwakke aromatische geur. De stof is een natuurlijk bestanddeel van verschillende etherische oliën, waaronder ylang-ylang-olie[1] en absolues van jasmijn en hyacint. Benzylalcohol is door zijn polariteit ook een geschikt oplosmiddel voor uiteenlopende verbindingen. Verder bevat de stof een lage dampspanning en is het nauwelijks toxisch.

Benzylalcohol is matig oplosbaar in water, maar in alle verhoudingen mengbaar met andere alcoholen en di-ethylether. Zoals alle alcoholen reageert benzylalcohol met carbonzuren onder vorming van esters.

Synthese[bewerken]

De industriële bereiding is gebaseerd op de hydrolyse van benzylchloride onder invloed van natriumhydroxide:

\mathrm{C_7H_7Cl\ +\ NaOH\longrightarrow\ C_7H_8O\ +\ NaCl}

Een alternatieve methode verloopt via de Grignardreactie van fenylmagnesiumchloride met formaldehyde, gevolgd door aanzuren met verdund zoutzuur:

\mathrm{C_6H_5MgCl\ +\ CH_2O\longrightarrow\ C_7H_7OMgCl}
\mathrm{C_7H_7OMgCl\ +\ HCl\longrightarrow\ C_7H_8O\ +\ MgCl_2}

Toepassingen[bewerken]

algemeen[bewerken]

Benzylalcohol wordt algemeen toegepast als oplosmiddel in inkt, verf, lak en epoxyharsen.[2] Daarnaast wordt het zowel zuiver als veresterd gebruikt als geur- en smaakstof in bijvoorbeeld zeep, parfum en levensmiddelen. Ook bij de bereiding van een aantal medicijnen wordt benzylalcohol toegepast. De stof heeft bacteriostatische eigenschappen en wordt als ontwikkelaar in de fotografie gebruikt.

Organische synthese[bewerken]

In de organische chemie is de benzylester een populaire beschermende groep omdat de ester makkelijk verwijderd kan worden.[3]

Benzylalcohol reageert met acrylonitril en geeft dan N-benzylacrylamide. Dit is een voorbeeld van de Ritter-reactie:[4]

\mathrm{C_7H_8O\ +\ C_3H_3N\longrightarrow\ C_{10}H_{11}NO}

Toepassingen in de nanotechnologie[bewerken]

Benzylalcohol is gebruikt als dielektrisch oplosmiddel voor diëlektroforetische herschikking van nanobedrading.[5]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Benzylalcohol wordt gebruikt als bacteriostatisch conserveermiddel in (niet voor jonge kinderen geschikte) geneesmiddelen. Daarnaast zijn een aantal toxische effecten bekend waaronder ademhalingsproblemen, vaatverwijdende werking, lage bloeddruk, kramp en verlammingsverschijnselen. In minstens 16 gevallen wordt een relatie gelegd tussen het gebruik van benzylalcohol als conserveermiddel in fysiologische zout-oplossingen en het overlijden van pasgeboren baby's. Tegenwoordig worden voor kinderen conserveermiddelvrije oplossingen gebruikt.[6]

Benzylalcohol dient vermeden te worden door mensen met een allergie voor parfums.[7]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Merck Index, 11th Edition, 1138
  2. Benzyl alcohol op chemicalland21.com
  3. Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde" Organic Syntheses, Collected Volume 9, p.722 (1998)
  4. Parris, C. L. "N-benzylacrylamide" Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.73 (1973). (Article)
  5. (en) nanotechweb.org
  6. [1] Reference: CDC, Morbidity and Mortality Weekly Report, June 11, 1982 / 31(22);290-1
  7. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils