Decaline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Decaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van decaline
Structuurformule van decaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H18
IUPAC-naam decahydronaftaleen
Andere namen bicyclo[4.4.0]decaan
Molmassa 138,24992 g/mol
SMILES
C12CCCCC1CCCC2
InChI
1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
CAS-nummer 91-17-8
PubChem 7044
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H314 - H331 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,896 g/cm³
Smeltpunt -40 °C
Kookpunt 189-191 °C
Vlampunt 57 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 250 °C
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,481 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Decaline of decahydronaftaleen is een bicyclische organische verbinding met als brutoformule C10H18. Het is een kleurloze vloeistof met een aromatische geur die lijkt op kamfer. De structuur kan worden opgevat als 2 cyclohexaanringen die een binding gemeenschappelijk hebben.

Synthese[bewerken]

Decaline is het verzadigde analoog van naftaleen. Het kan hieruit worden bereid door volledige hydrogenering in gesmolten toestand, in aanwezigheid van een katalysator (typisch palladium op koolstof).

Stereochemie[bewerken]

Decaline komt voor in een cis- en een trans-isomeer. De trans-vorm (1) is energetisch stabieler doordat er geen sterische interacties aanwezig zijn tussen de waterstofatomen op beide ringen. Bij de cis-vorm (2) maken de twee cyclohexaanringen een hoek van 90° met elkaar, zodat de waterstofatomen veel meer sterische hindering ondervinden.

Trans- en cis-vorm van decaline

De cis-vorm kan - net zoals cyclohexaan - omklappen via een ringinversie. Bij de trans-vorm is dat niet mogelijk.

Toepassingen[bewerken]

Decaline wordt - net als tetraline - gebruikt als industrieel oplosmiddel voor vele harsen. Verder wordt het in schoencrème gebruikt en bij de productie van dyneema.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Decaline werkt enigszins prikkelend op huid en slijmvliezen. Het wordt via de huid opgenomen. Decaline vormt met zuurstof gemakkelijk explosieve organische peroxiden.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van decaline
  • (en) Gegevens van Decaline in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)