Dimethylbutyndioaat

Dimethylbutyndioaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dimethylbutyndioaat
	"ball and stick"-model van dimethylbutyndioaat
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Dimethylbutyndioaat
Andere namen	Dimethylethyndicarboxylaat<; Dimethylacetyleendicarboxylaat
Molmassa	142,11 g/mol
SMILES	COC(=O)C#CC(=O)OC
CAS-nummer	762-42-5
PubChem	12980
Wikidata	Q904788
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H314
P-zinnen	P260 - P264 - P270 - P280 - P301+P312 - P301+P330+P331 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P310 - P321 - P330 - P363 - P405 - P501
EG-Index-nummer	212-098-4
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	-18 °C
Kookpunt	195-198 °C; 8 mm Hg: 96-98 °C
Vlampunt	187 °C
Goed oplosbaar in	de meeste organisch oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,447
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dimethylbutyndicarboxylaat, vanuit het Engels vaak afgekort tot DMAD (DiMethyl Acetylene Dicarboxylic acid) is een organische verbinding met de formule ${\ce {H3CO2CC#CCO2CH3}}$ . Het is een diëster waarin de estergroepen geconjugeerd zijn met een drievoudige C-C binding. Deze opbouw maakt het molecuul erg elektrofiel waardoor het veel wordt toegepast als diënofiel in cycloadditie-reactie, met name de Diels-alderreactie. Het is ook een sterke Michael-acceptor.^[1]^[2] Bij kamertemperatuur is deze verbinding een kleurloze vloeistof.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

DMAD wordt vandaag de dag nog steeds gemaakt op de zelfde manier als de eerste keer: Maleïnezuur wordt gebromeerd en het verkregen dibroombarnsteenzuur wordt gedehydrobromeerd met kaliumhydroxide waaruit na aanzuren butyndizuur ontstaat.^[3]^[4] Het zuur wordt dan veresterd met methanol en zwavelzuur als katalysator:^[5]

Veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

DMAD is werkt als traangasen blaartrekkend gas.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dimethyl acetylenedicarboxylate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.
↑ Sahoo, Manoj (2007). Dimethyl Acetylene Dicarboxylate. Synlett 2007 (13): 2142–2143. DOI: 10.1055/s-2007-984894.
↑ Bandrowski, E. (1877). Ueber Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 10: 838–842. DOI: 10.1002/cber.187701001231. Gearchiveerd van origineel op 7 juni 2023.
↑ T.W. Abbott, R.T. Arnold, R.B. Thompson. Acetylenedicarboxylic acid. Org.Synth.. 10 Collective volume 2
↑ E.H. Huntress, T.E. Lesslie, J. Bornstein. Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Org.Synth.. 329 Collective volume 4

[1] Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.

[2] Sahoo, Manoj (2007). Dimethyl Acetylene Dicarboxylate. Synlett 2007 (13): 2142–2143. DOI: 10.1055/s-2007-984894.

[3] Bandrowski, E. (1877). Ueber Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 10: 838–842. DOI: 10.1002/cber.187701001231. Gearchiveerd van origineel op 7 juni 2023.

[4] T.W. Abbott, R.T. Arnold, R.B. Thompson. Acetylenedicarboxylic acid. Org.Synth.. 10 Collective volume 2

[5] E.H. Huntress, T.E. Lesslie, J. Bornstein. Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Org.Synth.. 329 Collective volume 4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]