Eicosapentaeenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Eicosapentaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H30O2
IUPAC-naam (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaeenzuur
Andere namen (all-cis)-eicosapentaeenzuur, icosapentaeenzuur
Molmassa 302,451 g/mol
SMILES
CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
InChI
zie referenties[1]
CAS-nummer 1553-41-9
PubChem 446284
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,94 g/cm³
Smeltpunt -53 °C
Goed oplosbaar in methanol
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt omega 3-vetzuur
Komt voor in vette vis
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Eicosapentaeenzuur (EPA) is een meervoudig onverzadigd omega 3-vetzuur.

De verkorte formule voor EPA is 20:5 ω-3. De systematische naam is cis-5,8,11,14,17-eicosapentaeenzuur.

Eicosapentaeenzuur is, naast het verwante docosahexaeenzuur, een belangrijk bestanddeel van - met name vette - visproducten. Voorbeelden zijn zalm, makreel, haring en sardine. Eicosapentaeenzuur kan ook gevormd worden uit alfa-linoleenzuur, maar deze omzetting lijkt niet optimaal. Het is de voorloper van belangrijke fysiologische stoffen in het lichaam, de serie 3 eicosanoïden: prostaglandinen, leukotriënen en tromboxanen.[2]

Biologisch en nutritioneel belang[bewerken]

Tekorten aan eicosapentaeenzuur zijn in verband gebracht met bepaalde ziektes en aandoeningen, waaronder depressie, bipolariteit, schizofrenie, ADHD en autisme. Het blijkt bijvoorbeeld uit onderzoeken van de celmembranen van het zenuwstelsel van mensen met schizofrenie dat de gehalten omega 3- en omega 6-vetzuren verlaagd zijn.[3]

Een onderzoek onder 45 schizofreniepatiënten uit 2001, die nog steeds klassieke medicatie kregen, bestudeerde de effecten van een 3 maanden durende behandeling met eicosapentaeenzuur, docosahexaeenzuur of een placebo, waarbij eicosapentaeenzuur als meest werkzame stof werd geïdentificeerd.[4] Aan het eind van de studie had nog slechts 50% van de EPA-groep antipsychotica nodig, in tegenstelling tot alle patiënten uit de placebogroep.

Ook bekend is de Oxford Durham Studie.[5] Dit was een experiment uit 2005 onder 117 kinderen tussen 5 en 12 jaar met leer- en gedragsproblemen, die een placebo of EPA-rijk supplement kregen. Na drie maanden konden de behandelde kinderen drie keer zo goed lezen en vier keer zo goed spellen als de onbehandelde kinderen. Toen de kinderen in de placebogroep vervolgens zonder dat zij het wisten na 3 maanden eveneens de EPA-pil kregen, verbeterde ook hun leer- en gedragsproblemen. Na 6 maanden was eicosapentaeenzuur net zo effectief in het terugdringen van ADHD-gedrag als Ritalin.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. InChi = 1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H
  2. (en) Mary G. Enig (2000) - Know Your Fats: The complete Primer for Understanding the Nutrition of Fats, Oils, and Cholesterol, Bethesdapress, USU - ISBN 0-9678126-0-7
  3. (en) T.M. Du Bois, C. Deng & X.F. Huang (2005) - Membrane phospholipid composition, alterations in neurotransmitter systems and schizophrenia, Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry., 29 (6), pp. 878-888
  4. (en) M. Peet, J. Brind, C.N. Ramchand, S. Shah & G.K. Vankar (2001) - Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia, Schizophr Res., 49 (3), pp. 243-251
  5. (en) A.J. Richardson & P. Montgomery (2005) - The Oxford-Durham study: a randomized, controlled trial of dietary supplementation with fatty acids in children with developmental coordination disorder, Pediatrics, 115 (5), pp. 1360-1366