Eschenmoserzout

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Eschenmoserzout
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Eschenmoserzout
Structuurformule van Eschenmoserzout
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H8NI
IUPAC-naam N,N-dimethylmethyleen-ammoniumjodide
Molmassa 185,00679 g/mol
SMILES
C[N+](C)=C.[I-]
InChI
1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1/fC3H8N.I/h;1h/qm;-1
CAS-nummer 33797-51-2
EG-nummer 251-680-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt (ontleedt) 240[1] °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Eschenmoserzout of dimethylmethylideenammoniumjodide is een organisch zout met als brutoformule C3H8NI. De stof komt voor als gele hygroscopische kristallen, die hydrolyseren in water. Het zout werd vernoemd naar de Zwitserse scheikundige Albert Eschenmoser, in wiens laboratorium het reagens werd ontwikkeld.

Eschenmoserzout is de bekendste vertegenwoordiger van de groep iminiumzouten en wordt aangewend als reagens.

Synthese[bewerken]

Eschenmoserzout kan bereid worden uit reactie van trimethylamine of tetra-N-methylmethyleendiamine met een joodhoudend elektrofiel, zoals di-joodmethaan of trimethyljoodsilaan.[2][3]

Toepassingen[bewerken]

Het reagens wordt gebruikt om een methyldimethylamine-groep in een verbinding te introduceren. Hierbij reageert het Eschenmoserzout met een nucleofiele plaats in de desbetreffende molecule, zoals een enolaat of een geactiveerd keton. Het product kan vervolgens gemethyleerd worden, waarna na eliminatie een dubbele binding ontstaat. Dit is voornamelijk interessant voor de synthese van reactieve exomethyleengroepen. Een aldolreactie met formaldehyde is niet mogelijk, omdat er eerst overreactie optreedt, gevolgd door een Cannizzaro-reactie.

Het reagens is een organisch zout van een N,N-dimethylmethylideen-kation en een jodide-anion, maar wordt ook vaak gebruikt in combinatie met andere anionen, zoals chloride- en nitraat-ionen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Merck 13,3277
  2. J. Schreiber et al., Angw. Chem. Int. Ed. 10, 330 (1971)
  3. T. A. Bryson et al., J. Org. Chem. 45, 524 (1980)