Ethylfenylether

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethylfenylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylfenylether
Structuurformule van ethylfenylether
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H10O
IUPAC-naam ethoxybenzeen
Andere namen fenetol
Molmassa 122,2 g/mol
SMILES
CCOC1=CC=CC=C1
CAS-nummer 103-73-1
EG-nummer 203-139-7
PubChem 7674
Beschrijving Kleurloze viskeuze vloeistof
Vergelijkbaar met anisol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97 g/cm³
Smeltpunt -30 °C
Kookpunt 168-172 °C
Vlampunt 63 °C
Dampdruk (bij 20°C) 180 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylfenylether is de ethyl-ether van fenol. De triviale naam ervan is fenetol. De systematische IUPAC-naam is ethoxybenzeen, omdat het molecuul bestaat uit een benzeenring verbonden met een ethoxygroep. Ethylfenylether is een kleurloze, viskeuze vloeistof met een aangename, aromatische geur. Ze is praktisch niet oplosbaar in water, maar wel in ethanol en di-ethylether.

Synthese[bewerken]

Ethylfenylether kan onder meer bereid worden door de reactie van fenol met di-ethylsulfaat in aanwezigheid van een base.

Een alternatieve reactie is via de Williamson-ethersynthese tussen fenol en joodethaan of ethylbromide, in aanwezigheid van een base. Veel toegepast wordt een methode waarin het fenol met alkylhalide wordt gerefluxt in aceton in aanwezigheid van vast kaliumcarbonaat (T.W. Greene en daarin geciteerde referenties[1]

Toepassingen[bewerken]

Ethylfenylether is een (betrekkelijk hoogkokend) oplosmiddel voor sommige organische reacties, en een intermediaire stof in de synthese van andere organische verbindingen.

Zie ook[bewerken]

Referenties
  1. T.W. Greene, G.M. Wuts (1999); Protective Groups in Organic Synthesis, 2d ed., pg. 249 - 250, John Wiley & Sons