Ethylfenylether

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ethylfenylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylfenylether
Algemeen
Molecuulformule C8H10O
IUPAC-naam ethoxybenzeen
Andere namen fenetol
Molmassa 122,2 g/mol
SMILES
CCOC1=CC=CC=C1
CAS-nummer 103-73-1
EG-nummer 203-139-7
PubChem 7674
Wikidata Q419340
Beschrijving Kleurloze viskeuze vloeistof
Vergelijkbaar met anisol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97 g/cm³
Smeltpunt −30 °C
Kookpunt 168-172 °C
Vlampunt 63 °C
Dampdruk (bij 20°C) 180 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylfenylether is de ethyl-ether van fenol. De triviale naam ervan is fenetol. De systematische IUPAC-naam is ethoxybenzeen, omdat het molecuul bestaat uit een benzeenring verbonden met een ethoxygroep. Ethylfenylether is een kleurloze, viskeuze vloeistof met een aangename, aromatische geur. Ze is praktisch niet oplosbaar in water, maar wel in ethanol en di-ethylether.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Ethylfenylether kan onder meer bereid worden door de reactie van fenol met di-ethylsulfaat in aanwezigheid van een base.

Een alternatieve reactie is via de Williamson-ethersynthese tussen fenol en joodethaan of broomethaan, in aanwezigheid van een base. Veel toegepast is de methode waarin fenol met ethylbromide wordt gerefluxt in aceton, in aanwezigheid van vast kaliumcarbonaat als base.[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Ethylfenylether is een (betrekkelijk hoogkokend) oplosmiddel voor sommige organische reacties, en een intermediaire stof in de synthese van andere organische verbindingen.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]