Isoamylnitriet

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Isoamylnitriet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isoamylnitriet
Structuurformule van isoamylnitriet
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H11NO2
IUPAC-naam 3-methyl-1-nitro-oxybutaan
Andere namen isopentylnitriet, 3-methylbutylnitriet
Molmassa 117,15 g/mol
CAS-nummer 110-46-3
EG-nummer 203-770-8
Beschrijving Gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
LD50 (ratten) 505 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 0,87 g/cm³
Kookpunt 97-99 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, ethanol, tolueen, dichloormethaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isoamylnitriet, ook wel iso-pentylnitriet genoemd, is de ester van 3-methyl-1-butanol en salpeterigzuur. Chemisch gezien behoort de stof tot een groep verbindingen die worden aangeduid met de naam alkylnitrieten. De stof komt voor als een ietwat gele vloeistof, die onoplosbaar is in water. Ze is echter wel oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen. De stof heeft een zoetig-muffe geur.

Synthese[bewerken]

Isoamylnitriet kan eenvoudig bereid worden door zoutzuur toe te voegen aan een mengsel van 3-methyl-1-butanol, water en natriumnitriet. Na de reactie kan het nitriet eenvoudig gescheiden worden van het water, daar het zich niet met water en het ontstane zout vermengt.

Eigenschappen[bewerken]

Alkylnitrieten, en dus ook isoamylnitriet, zijn niet bijzonder stabiel en hydrolyseren snel in water door toedoen van zuur of base. In de organische chemie worden nitrieten veel gebruikt om anilines om te zetten tot diazoverbindingen, die intermediairen zijn in de verdere omzetting van anilines tot gesubstituteerde aromatische verbindingen. Bij reacties met carbanionen geven nitrieten oximen.

Toepassingen[bewerken]

Isoamylnitriet werd vroeger gebruikt voor de behandeling van angina pectoris, maar is door de korte werkingsduur vervangen door langer werkende nitraathoudende geneesmiddelen als nitroglycerine (handelsnaam Nitrolingual). Het nitriet zorgt voor de verwijding van bloedvaten, wat dientengevolge leidt tot een verlaging van de bloeddruk. Een andere, eveneens verouderde toepassing, is het gebruik van nitrieten bij cyanidevergiftigingen.

Tegenwoordig worden nitrieten in het uitgangsleven als drug gebruikt, als zogenaamde poppers. Nitrieten worden soms aan brandstoffen toegevoegd als verbrandingsversnellers.

Externe links[bewerken]