Methacroleïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methacroleïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methacroleïne
Structuurformule van methacroleïne
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O
IUPAC-naam 2-methylpropenal
Andere namen methacroleïne, methacrylaldehyde, isobutenal, artemisal, methylpropenal
Molmassa 70,09 g/mol
SMILES
O=CC(C)=C
CAS-nummer 78-85-3
EG-nummer 201-150-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2396
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,847 g/cm³
Smeltpunt -81 °C
Kookpunt 69 °C
Vlampunt -15 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 295 °C
Dampdruk (bij 20°C) 16.000 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 60 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methacroleïne is een aldehyde met als brutoformule C4H6O. De stof komt voor als een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een karakteristieke geur.

Synthese[bewerken]

Voor de productie van methacroleïne zijn er diverse processen in gebruik:

Toepassingen[bewerken]

Methacroleïne is een tussenproduct in de chemische industrie, in de eerste plaats voor de productie van methylmethacrylaat dat een belangrijke grondstof is voor polymeren. In mindere mate wordt het ook als precursor voor smaak- en geurstoffen aangewend.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De damp van methacroleïne is zwaarder dan lucht. Damp-luchtmengsels zijn explosief en kunnen zich langs de grond verspreiden en op afstand ontstoken worden. De stof kan polymerizeren bij opwarming of onder de invloed van licht, zuren of basen, en dat kan leiden tot brand of ontploffing. De stof reageert hevig met alkalische stoffen, amines, sterke zuren en peroxiden.

De opslag van methacroleïne moet derhalve gebeuren met een stabilisator (om polymerisatie te voorkomen), onder een inerte atmosfeer, in het donker en gekoeld.

Methacroleïne is een irriterende stof voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 2848499 (19 augustus 1958), "Preparation of unsaturated aldehydes" (op naam van Celanese Corporation of America)
  2. U.S. Patent 4283564 (11 augustus 1981), "Process for preparing methacrolein" (op naam van Ruhrchemie AG)
  3. U.S. Patent 3329724 (4 juli 1967), "Manufacture of methacrolein" (op naam van Eastman Kodak Company)