Methacroleïne
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| methacroleïne | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 methacroleïne |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C4H6O |
| IUPAC |
2-methylpropenal
|
| Andere namen |
methacroleïne; Methacrylaldehyde; methylacroleïne; isobutenal; artemisal; methylpropenal
|
| Molmassa | 70,09 g/mol |
| SMILES |
O=CC(C)=C
|
| CAS-nummer | 78-85-3 |
| EG-nummer | 201-150-1 |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
(niet ingedeeld als een gevaarlijke stof in de EU) |
|
| VN-nummer | 2396 |
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vloeistof |
| Kleur | helder, kleurloos |
| Dichtheid | 0,847 g/cm³ |
| Smeltpunt | -81 °C |
| Kookpunt | 69 °C |
| Vlampunt | -15 °C |
| Zelfontbrandings- temperatuur | 295 °C |
| Dampdruk | (bij 20°C) 16.000 Pa |
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 60 g/L |
| Goed oplosbaar in | ethanol, ether |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Methacroleïne is een aldehyde; het is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een karakteristieke geur.
Inhoud |
[bewerk] Productie
Voor de productie van methacroleïne zijn er diverse procédés in gebruik:
- de oxidatie van isobuteen of tert-butanol in de gasfaze met moleculaire zuurstof; dit gebeurt bij hoge temperatuur (300 tot 600 °C) over een katalysator die vanadium, wolfram of molybdeen bevat.
- de Mannich-reactie van een zout van een secundair amine (bv. dimethylaminehydrochloride) met propionaldehyde en formaldehyde. In dit proces wordt eerst in een condensatiereactie het zout van een Mannich-base gevormd, dat in een volgende stap (door toevoeging van warmte) ontbindt tot methacroleïne en het oorspronkelijke aminezout, dat kan gerecycleerd worden[1].
- de rechtstreekse condensatiereactie van propionaldehyde met formaldehyde, in aanwezigheid van een katalysator; zie b.v. U.S. Patent 4283564[2]. Hier wordt ook een secundair amine gebruikt maar dan als onderdeel van de katalysator en niet in stoichiometrische hoeveelheid zoals in de Mannich-reactie.
- de dehydrogenering (= verwijdering van waterstof waardoor een verzadigde verbinding omgezet wordt in een onverzadigde verbinding) van isobutyraldehyde, over een katalysator met molybdeen- of uraniumoxiden, bij 275 tot 375°C[3].
[bewerk] Toepassing
Methacroleïne is een tussenproduct in de chemische industrie, in de eerste plaats voor de productie van methylmethacrylaat dat een belangrijke grondstof is voor polymeren; in mindere mate ook voor smaak- en geurstoffen.
[bewerk] Eigenschappen en gevaren
De damp van methacroleïne is zwaarder dan lucht. Damp/luchtmengsels zijn explosief. Die kunnen zich langs de grond verspreiden en op afstand ontstoken worden. De stof kan polymerizeren bij opwarming of onder de invloed van licht, zuren of basen, en dat kan leiden tot brand of ontploffing. De stof reageert hevig met alkalische stoffen, amines, sterke zuren en peroxiden.
De opslag van methacroleïne moet derhalve gebeuren met een stabilisator (om polymerisatie te voorkomen), onder een inerte atmosfeer, in het donker en gekoeld.
Methacroleïne is een irriterende stof voor de ogen, de huid en de ademhalingswegen.
| Referenties: |
|
