Pivalinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pivalinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pivalinezuur
Structuurformule van pivalinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10O2
IUPAC-naam 2,2-dimethylpropaanzuur
Andere namen trimethylazijnzuur
Molmassa 102,1317 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C(=O)O
InChI
1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)
CAS-nummer 75-98-9
EG-nummer 200-922-5
PubChem 6417
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H312 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,91 g/cm³
Smeltpunt 32-35 °C
Kookpunt 163-164 °C
Vlampunt (gesloten vat) 64 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 500 °C
Dampdruk (bij 20°C) 320 Pa
Oplosbaarheid in water 25 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 1,47
Evenwichtsconstante(n) pKa = 5,02
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pivalinezuur, ook wel trimethylazijnzuur of 2,2-dimethylpropaanzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C5H10O2. De stof komt voor als een kleurloze naaldvormige kristallen met een prikkelende geur.

Pivalinezuur is één van de vier mogelijke structuurisomeren van het valeriaanzuur en het eenvoudigste carbonzuur met een tert-butylgroep. De zouten en esters van pivaline worden pivalinaten genoemd.

Synthese[bewerken]

Pivalinezuur kan bereid worden door oxidatie van 3,3-dimethyl-2-butanon. Een alternatieve methode is de Grignardreactie van koolstofdioxide met het Grignard-reagens van 2-chloor-2-methylpropaan:

Synthese van pivalinezuur

Pivalinezuur kan ook bereid worden middels de Koch-reactie. In dat geval reageert iso-buteen met koolstofmonoxide en water:

\mathrm{(H_3C)_2C{=}CH_2\ +\ CO\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ (H_3C)_3C{-}COOH}

Toepassingen[bewerken]

Pivalinezuur wordt gebruikt bij de bereiding van polyvinylesters (door polymerisatie van vinylpivalinaat) en bij de productie van farmaceutische preparaten. Daarbij wordt gebruikgemaakt van het feit dat de tert-butylgroep een zekere sterische hindering veroorzaakt en daardoor de absorptie van bepaalde geneesmiddelen kan gecontroleerd worden.

Het acylchloride van pivalinezuur, pivaloylchloride, wordt vaak ingezet in de organische synthese en bij de bereiding van geneesmiddelen en herbiciden.

Externe links[bewerken]