Rotenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Rotenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rotenon
Structuurformule van rotenon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C23H22O6
IUPAC-naam Zie voetnoot[1]
Molmassa 394,41718 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[2]
InChI
Zie voetnoot[3]
CAS-nummer 83-79-4
EG-nummer 201-501-9
PubChem 6758
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P501
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer 650-005-00-2
VN-nummer 2588
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 5 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 60 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,27 g/cm³
Smeltpunt 165-166 °C
Dampdruk (bij 25°C) Pa
Goed oplosbaar in di-ethylether, aceton
Matig oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rotenon, de triviale naam voor (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-on, is een organische verbinding met als brutoformule C23H22O6. De stof komt voor als kleurloze kristallen, die onoplosbaar zijn in water. De stof werd in 1933 ontdekt als insecticide.

Toepassingen[bewerken]

Rotenon wordt gebruikt als pesticide, insecticide en piscicide. Het wordt vooral ingezet ter bestrijding van de poelslak (Lymnaea stagnalis). De stof valt de mitochondria in de neuronen aan, waardoor het diertje sterft. Handelsnamen van de stof zijn onder andere: Barbasco, Canex, Derrin, Dri-Kil, Fish-Tox, Noxfire, Rotacide, Rotocide, Synpren en Tubatoxin.

Omdat rotenon een van nature voorkomende stof is, is het doorgaans toegestaan als bestrijdingsmiddel in de biologische landbouw. In de Nederlandse biologische landbouw is het middel echter niet toegestaan.[4]

Voorkomen[bewerken]

Rotenon komt van nature voor in enkele plantensoorten, voornamelijk uit het geslacht Lonchocarpus en Derris (beide uit de Vlinderbloemenfamilie):

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van irriterende dampen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen en een verzwakte ademhaling.

Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. Rotenon kan effecten hebben op de nieren en de lever.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-on
  2. CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
  3. 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
  4. http://www.bionext.nl/content/milieuvervuiling