1,2-dinitrobenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
1,2-dinitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dinitrobenzeen
Structuurformule van 1,2-dinitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4N2O4
IUPAC-naam 1,2-dinitrobenzeen
Andere namen o-dinitrobenzeen, 1,2-DNB
Molmassa 168,10696 g/mol
SMILES
C1(=CC=CC=C1NO)N(O)O
CAS-nummer 528-29-0
Beschrijving Witte tot gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer 609-004-00-2
VN-nummer 1597
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-geel
Dichtheid 1,6 g/cm³
Smeltpunt 118 °C
Kookpunt 319 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2-dinitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H4N2O4. De stof komt voor als kleurloze tot gelige kristallen, die quasi-onoplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

1,2-dinitrobenzeen wordt bereid door een aromatische nitrering van nitrobenzeen. Hierbij worden ook 1,3-dinitrobenzeen (93%) en 1,4-dinitrobenzeen (1%) gevormd. In feite is deze nitrering een syntheseroute die eigenlijk tot het verkeerde reactieproduct leidt: 1,3-dinitrobenzeen, omdat de al aanwezige nitrogroep een meta-richter is.

Nitrering van nitrobenzeen

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof kan bij verwarming ontploffen, zelfs in afwezigheid van lucht. Ze vormt bij verbranding giftige gassen en dampen, onder andere stikstofoxiden. 1,2-dinitrobenzeen reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, sterke basen, en reducerende metalen (zink en tin), waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Mengsels met salpeterzuur zijn zeer ontplofbaar.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. De effecten kunnen met vertraging optreden.

Externe link[bewerken]