2-oxobutaanzuur
| 2-oxobutaanzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-oxobutaanzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6O3 | |||
| IUPAC-naam | 2-oxobutaanzuur | |||
| Andere namen | 2-ketobutaanzuur, 2-oxoboterzuur, α-ketoboterzuur | |||
| Molmassa | 102,089 g/mol | |||
| SMILES | O=C(C(=O)O)CC
| |||
| CAS-nummer | 600-18-0 | |||
| PubChem | 58 | |||
| Wikidata | Q209457 | |||
| Beschrijving | Kleurloze kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,2 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 31-34 °C | |||
| Kookpunt | (bij 20 hPa) 68 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 100 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2-oxobutaanzuur is een bij- of tussenproduct in het metabolisme van aminozuren. In de biosynthese van cysteïne uit cystathionine ontstaat het als bijproduct, bij de afbraak van threonine en methionine is het een van de tussenstappen.
2-oxobutaanzuur wordt vanuit het cytoplasma naar de matrix van het mitochondrion getransporteerd. Daar wordt het in een aantal stappen (via propionyl-CoA, S-methylmalonyl-CoA, R-methylmalonyl-CoA) omgezet in succinyl-CoA dat vervolgens via de citroenzuurcyclus verder gemetaboliseerd wordt.[1]
Synoniemen
[bewerken | brontekst bewerken]De verbinding is onder een groot aantal verschillende namen beschreven. In de scheikunde wordt gebruikgemaakt van:
- α-ketobutaanzuur
- 2-oxoboterzuur
- 2-ketoboterzuur
In de biologische en medische vakgebieden wordt vaak gebruikgemaakt van:
- alfa-oxobutyraat (α-oxobutyraat)
- alfa-ketobutyraat (α-ketobutyraat)
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]2-oxobutaanzuur kan uitgaande van propionylchloride en zilvercyanide bereid worden. Door hydrolyse wordt het gevormde nitril omgezet in het 2-oxozuur.[2]
Een tweede synthese gaat uit van di-ethyloxalaat. Via een Claisen-condensatie met ethylpropanoaat en natriumethoxide als katalysator wordt de diëthylester van methyloxalylazijnzuur verkregen. Tijden het koken met een zwavelzuur-oplossing wordt eerst de ester gehydrolyseerd, vervolgens treedt decarboxylatie op naar het eindproduct.[3]
Reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Een van de karakteristieke componenten van vin jaune is sotolon dat uit 2-ketobutaanzuur en aceetaldehyde ontstaat.[4][5]
2-oxobutaanzuur kan met natriumamalgaam omgezet worden in de overeenkomstige hydroxyverbinding 2-hydroxybutaanzuur.[6]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ . Small MoleculePathway Database5 maart 2015 Internetpagina: Small MoleculePathway Database geraadpleegd op 5 maart 2015
- ↑ L. Claisen, E. Moritz. (1880). Über Propionylameisensäure Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 13 pag.: 2121–2122 Internetpagina: Volledige tekst
- ↑ E. Arnold. (1888). Über Methyl- und Äthyloxalessigester Justus Liebigs Annalen der Chemie. 246 (3): pag.: 329–338 DOI:10.1002/jlac.18882460305
- ↑ T.T. Pham, E. Guichard, P. Schlich, C. Charpentier. (1995). Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune' Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (10): pag.: 2616–2619 DOI:10.1021/jf00058a012
- ↑ E. Guichard, T.T. Pham, P. Etievant. (1993). Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography Chromatographia. 37 (9-10): pag.: 539–542 DOI:10.1007/BF02275793
- ↑ . (1893). Volledige tekst Handbuch der organischen Chemie 1. Band (3te ed.) pag.: 590–591 – Verlag Leopold Voss Internetpagina: Volledige tekst