1,3-propiolacton
| 1,3-propiolacton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,3-propiolacton
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H4O2 | |||
| IUPAC-naam | 1,3-propiolacton | |||
| Andere namen | β-propiolacton, 2-oxetanon, 3-propanolide | |||
| Molmassa | 72,063 g/mol | |||
| SMILES | C1(=O)CCO1
| |||
| CAS-nummer | 57-57-8 | |||
| EG-nummer | 200-340-1 | |||
| Wikidata | Q420715 | |||
| Beschrijving | kleurloze vloeistof met scherpe geur | |||
| Vergelijkbaar met | 3-oxetanon | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H330 - H350 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Carcinogeen | mogelijk (IARC-klasse 2) | |||
| EG-Index-nummer | 606-031-00-1 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (20 °C) 1,146 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −33,4 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) 155 °C | |||
| Vlampunt | 74 °C | |||
| Dampdruk | 300 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 370 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Matig oplosbaar in | organisch oplosmiddelen | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1,3-propiolacton is een lacton met een vierledige ring, en wordt daarom ook β-propiolacton genoemd, of kortweg propiolacton. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Het is goed oplosbaar in water en volledig mengbaar met vele organische oplosmiddelen waaronder alcoholen, di-ethylether, chloroform en aceton. 1,3-propiolacton is een structuurisomeer van 3-oxetanon.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Propiolacton wordt gevormd door de cycloadditiereactie van ethenon en formaldehyde, met als katalysator zinkchloride, aluminiumchloride of beide:[1][2]
![{\displaystyle {\ce {{CH2O}+C2H2O->[\mathrm {ZnCl_{2}} ]C3H4O2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e7ccc139db329157da6429552176ce94cbc58469)
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Propiolacton werd vroeger veel gebruikt voor de productie van acrylzuur en acrylaten, maar in deze toepassing is het vervangen door goedkopere en efficiëntere methoden. Acrylzuur kan men bekomen door β-propiolacton te polymeriseren en het polymeer daarna te depolymeriseren via pyrolyse op hoge temperatuur.[3]
Het werd ook gebruikt als desinfecterend middel, om onder andere melk, vaccins, chirurgische instrumenten, bloedplasma[4] enz. te steriliseren. Het gebruik van propiolacton in voeding of medische procedures behoort inmiddels ook tot het verleden,[5] maar voor het steriliseren van vaccins wordt het nog wel gebruikt. Propiolacton inactiveert de virussen die nog in het vaccin aanwezig zouden zijn. Men gebruikt hiervoor een verdunde oplossing van propiolacton in water, en omdat propiolacton na enige tijd hydrolyseert tot de niet-actieve verbinding 3-hydroxypropionzuur blijft er geen kankerverwekkend propiolacton over en is er geen blootstelling van patiënten mogelijk aan de stof.
De stof wordt ook gebruikt als intermediaire stof in organische syntheses. Het is een erg reactieve stof, vanwege de ringspanning in de vierledige lactonring.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Van 1,3-propiolacton is aangetoond dat het kankerverwekkend is bij proefdieren, maar de relevantie daarvan voor mensen is niet bekend. Het IARC heeft de stof ingedeeld in carcinogene groep 2B (mogelijk kankerverwekkend voor mensen).
De stof is irriterend voor de ogen en de huid, en heeft een desinfecterende werking.
In water hydrolyseert de stof langzaam tot 3-hydroxypropionzuur:
De stof kan polymeriseren als ze wordt verhit, met gevaar voor brand of explosie.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
1,3-propiolacton - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van 1,3-propiolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ U.S. Patent 2356459, "Preparation of beta lactones" van 22 augustus 1944 aan B.F. Goodrich Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
- ↑ U.S. Patent 2424590, "Preparation of beta lactones" van 29 juli 1947 aan B.F. Goodrich Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
- ↑ Voorbeeld: U.S. Patent 3002017, "Method for preparing acrylic acid" van 26 september 1961 aan B.F. Goodrich Company. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
- ↑ Voorbeeld: U.S. Patent 4946648, "Method of sterilizing plasma or plasma fractions" van 7 augustus 1990 aan Biotest Pharma GmbH. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
- ↑ Report on Carcinogens, 11th Ed. (U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program)