Alkaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Structuurformule van de eerste tien lineaire alkanen.

Een alkaan is een eenvoudige koolwaterstof zonder functionele groepen of dubbele bindingen. Alkanen worden gekenmerkt door de algemene formule \mathrm{C_nH_{2n+2}} en worden wel verzadigde koolwaterstoffen genoemd.

Alkanen kunnen lineaire of vertakte ketens zijn. Een lineair alkaan werd vroeger wel n-alkaan (n staat voor normaal) genoemd, en een vertakt alkaan een iso-alkaan. Ringvormige alkanen worden cycloalkanen genoemd; deze hebben de algemene formule \mathrm{C_nH_{2n}}, net als de alkenen.

De alkanen hebben alle een naam die eindigt op aan. De rest van de systematische naam is gebaseerd op de langste keten van koolstofatomen in het molecuul, plus de naam van elk van de vertakkingen.

Reactiviteit[bewerken]

Alkanen zijn weinig reactief, want

  • het zijn verzadigde koolwaterstoffen, koolstof en waterstof hebben vrijwel dezelfde elektronegativiteit (EN-waarde) dus is er vrijwel geen lading aanwezig op koolstof of waterstof.
  • er zijn geen centra die lading, en dus reactiviteit, zouden kunnen genereren.

Toch kunnen er reacties optreden. De stoffen zijn immers (zeer) brandbaar en er kan dus gemakkelijk een reactie plaatsvinden met zuurstof (oxidatie). Ook andere typen reacties kunnen plaatsvinden, zoals substitutie met behulp van halogenen en degradatie (onder andere kraken, onder invloed van licht of warmte).

Alle alkanen kunnen met zuurstof reageren in een verbrandingsreactie. Naarmate het aantal C-atomen in een molecuul toeneemt, wordt de verbranding van de stof moeilijker. Verbranding treedt op in de gasfase en grotere moleculen zijn minder vluchtig.

De algemene vergelijking voor volledige verbranding van alkanen is:

\mathrm{2C_nH_{2n+2} + (3n+1)O_2 \rarr (2n+2)H_2O + 2nCO_2}

Indien er niet genoeg zuurstof aanwezig is voor een volledige verbranding, kan er koolstofmonoxide en koolstof (roet) ontstaan. Hieronder staan voorbeelden met methaan:

\mathrm{2CH_4 + 3O_2 \rarr 4H_2O + 2CO}
\mathrm{CH_4 + O_2 \rarr 2H_2O + C}

Alkanen kunnen ook reageren met een halogeen (fluor, chloor, broom en jood). In zo'n halogeneringsreactie worden waterstofatomen in het alkaanmolecuul vervangen door een halogeenatoom. Dit heet een halogeenalkaan.

Toepassingen[bewerken]

Alkanen worden toegepast als basisproducten in de chemische industrie. Lagere alkanen worden als brandstof gebruikt (aardgas, lpg, benzine), of als oplosmiddel voor organische stoffen. Hogere alkanen worden gebruikt als smeerolie, bijvoorbeeld vaseline en paraffine.

Eigenschappen[bewerken]

Smeltpunt (blauw, in graden Celsius) en kookpunt (paars, in graden Celsius) van de eerste 14 n-alkanen.

Onder standaardomstandigheden zijn de alkanen van \mathrm{CH_4} tot \mathrm{C_4H_{10}} gasvormig, van \mathrm{C_5H_{12}} tot \mathrm{C_{17}H_{36}} vloeibaar en verder vanaf \mathrm{C_{18}H_{38}} vast.

Het kookpunt neemt per toegevoegde \mathrm{CH_2}-groep toe met 20 tot 30 °C. De verhoging van het kookpunt wordt verklaard door de grotere oppervlakte van het molecule waardoor ook de onderlinge krachten tussen moleculen (vanderwaalskrachten) toenemen.

Ook het smeltpunt neemt toe per toegevoegde \mathrm{CH_2}-groep, echter minder dan het kookpunt. Het smeltpunt is immers ook afhankelijk van de stapeling van moleculen in het kristalrooster.

Een alkaan is een eenvoudige koolwaterstof. Koolwaterstoffen bestaan uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen, die zo worden beschreven: de C voor een koolstofatoom en de H voor een waterstofatoom. Koolwaterstoffen zijn apolaire moleculen, omdat waterstof en koolstof ongeveer dezelfde elektronegativiteit hebben. De lading is gelijk verdeeld over het molecuul. Dit betekent dat koolwaterstoffen niet makkelijk reageren met andere moleculen. Bovendien zijn ze bijna onoplosbaar in polaire oplossingen zoals water. De koolwaterstoffen kunnen worden verdeeld in drie klassen: alkanen, alkenen en alkynen. De alkanen hebben allemaal een naam die eindigt op -aan, de alkenen allemaal op -een en de alkynen op -yn. De rest van de systematische naam is gebaseerd op de langste keten van koolstofatomen die in het molecuul zit plus de naam van elk van de vertakkingen. Alkanen kunnen lineaire of vertakte ketens zijn. Een lineaire alkaan werd vroeger ook wel een n-alkaan genoemd (n staat voor normaal) en een vertakte een iso-alkaan.

Het eenvoudigste alkaan is methaan: \mathrm{CH_4}. Als alkanen met meerdere koolstofatomen worden gevormd, wordt een H atoom vervangen door een C atoom. Koolstof heeft vier elektronen in zijn buitenste schil. Alle vier deze elektronen moeten een binding hebben om ervoor te zorgen dat het alkaan stabiel is. Alkanen bezitten alleen enkele bindingen tussen de koolstofatomen. De algemene formule van alkanen is \mathrm{C_nH_{2n+2}}. Voor elke C atoom in een alkaan moeten er 2 waterstofatomen staan. De laatste 2 waterstofatomen zitten aan het begin en aan het einde van de keten. Zo’n groep stoffen die aan een algemene formule voldoet, wordt ook wel een homologe reeks genoemd. Stoffen binnen een homologe reeks hebben veel overeenkomende chemische eigenschappen. Dit is ook het geval bij de alkanen. Zo zijn alkanen goede brandstoffen: als je ze verbrandt, komt er veel energie vrij. Propaan zit bijvoorbeeld in campinggas.

Naarmate het molecuul groter wordt, stijgen het smelt- en kookpunt van het alkaan, Alkanen met zestien of meer koolstofatomen zijn vast bij kamertemperatuur en worden de hogere alkanen genoemd.

De IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry, heeft een aantal regels opgesteld voor de naamgeving van koolwaterstoffen. Het voorvoegsel van de naam geeft het aantal C-atomen aan.

Cycloalkanen[bewerken]

Een speciaal type alkanen zijn de cycloalkanen. Deze zijn ringvormig, en het eenvoudigste cycloalkaan bestaat uit drie koolstofatomen en wordt cyclopropaan genoemd (cyclo omdat hij rond is, prop vanwege de 3 koolstofatomen en het achtervoegsel aan omdat het een alkaan is). Door hun ringvorm hebben cycloalkanen twee waterstofatomen minder dan de normale alkanen om aan de buitenste elektronen regel te voldoen. Cycloalkanen hebben geen extra waterstofatoom aan het begin of aan het einde. Dat komt doordat ze rond zijn.

Alkanen beschreven[bewerken]

Gasvormige alkanen[bewerken]

Methaan is de eenvoudigste koolwaterstof. Methaan (\mathrm{CH_4}, moerasgas), ontdekt door Alessandro Volta in 1778, is het voornaamste bestanddeel van aardgas. Het wordt in natuurlijke vorm aangetroffen in samenhang met aardolie en andere fossiele brandstoffen en heeft een vergelijkbare geologische oorsprong, ontstaan uit vergane resten organisch materiaal. Het is bij kamertemperatuur en normale luchtdruk een gas.

Ethaan is de tweede verzadigde koolwaterstof. De molecuulformule is \mathrm{C_2H_6} en de structuurformule is \mathrm{CH_3\!-\!CH_3}. Ethaan is onder normale omstandigheden een kleur- en reukloos gas. Het is naast methaan een bestanddeel van aardgas. Ethaan wordt als aardgas voornamelijk gebruikt voor verwarming door verbranding. Het dient ook als grondstof voor synthese van etheen, azijnzuur en andere chemische verbindingen.

Propaan is de derde in de rij. De molecuulformule is \mathrm{C_3H_8} en de structuurformule is \mathrm{CH_3\!-CH_2\!-\!CH_3}. Het gas wordt gewonnen uit aardolie. Het is bij kamertemperatuur een kleur- en reukloos gas dat uiterst brandbaar is. Doordat het zwaarder is dan lucht, kan het zich bij onvoldoende ventilatie laag bij de grond ophopen waardoor een gevaarlijke situatie kan ontstaan.

Butaan is de vierde. De molecuulformule is \mathrm{C_4H_{10}} en de structuurformule is \mathrm{CH_3\!-CH_2\!-CH_2\!-\!CH_3}. Bij kamertemperatuur is butaan een brandbaar gas dat als brandstof wordt gebruikt. Ook in de chemische industrie heeft het tal van toepassingen. Het wordt gewonnen uit aardolie.

Vloeibare alkanen[bewerken]

De alkanen pentaan (\mathrm{C_5H_{12}}) tot en met hexadecaan (\mathrm{C_{16}H_{34}}) zijn vloeibaar bij kamertemperatuur. Pentaan is zeer vluchtig, hexadecaan is stroperig en de tussenliggende alkanen hebben fysische eigenschappen die tussen die twee uitersten inliggen.

Vaste alkanen[bewerken]

Alle alkanen vanaf heptadecaan (\mathrm{C_{17}H_{36}}) zijn bij kamertemperatuur vaste stoffen. Hoe langer de koolstofketen van het alkaan, hoe meer de fysische eigenschappen van polyethyleen benaderd worden.

Zie ook[bewerken]

Zoek dit woord op in WikiWoordenboek