Naar inhoud springen

Bromoform

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door Bemoeial (overleg | bijdragen) op 25 mrt 2016 om 19:57.
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Bromoform
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bromoform.
Structuurformule van bromoform.
Algemeen
Molecuulformule CHBr3
IUPAC-naam tribroommethaan
Molmassa 252,73 g/mol
SMILES
C(Br)(Br)Br
CAS-nummer 75-25-2
PubChem 5558
Wikidata Q409799
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een zoete geur
Vergelijkbaar met chloroform
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H315 - H319 - H331 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterke basen, voeding, voedingsmiddelen, oxiderende stoffen en metalen. In het donker bewaren. Verluchting langs de vloer. Alleen opslaan indien gestabilizeerd.
VN-nummer 2515
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 2,889 g/cm³
Smeltpunt 8,0 °C
Kookpunt 149,1 °C
Dampdruk 660 Pa
Oplosbaarheid in water 3,2 g/L
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 2,38
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bromoform (ook tribroommethaan genoemd) is een toxisch halomethaan van broom met als brutoformule CHBr3. Het is een kleurloze vloeistof met een zoete geur, vergelijkbaar met chloroform, die in contact met licht of lucht lichtgeel wordt. Ze is vrij goed oplosbaar in water. De stof komt in kleine hoeveelheden voor in de oceaan, waar de stof gevormd wordt door algen. Toch is de stof schadelijk voor het milieu als er grote hoeveelheden in het water terechtkomen.

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige en corrosieve dampen, onder andere waterstofbromide en broom. De stof is een zwak zuur en reageert hevig met oxidatiemiddelen, basen in poedervorm en is corrosief voor de meeste metalen.

Synthese

Bromoform wordt gesynthetiseerd door middel van een haloformreactie met aceton en natriumhypobromiet:

Fout bij het parsen (SVG (MathML kan worden gebruikt via een browserplugin): Ongeldig antwoord ("Math extension cannot connect to Restbase.") van server "http://localhost:6011/nl.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{C_3H_6O\ +\ 3\ NaBrO\ \longrightarrow\ NaOCOCH_3\ +\ CHBr_3\ +\ 2\ NaOH}}

of door de behandeling van chloroform met aluminiumbromide: