Captan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Captan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van captan
Structuurformule van captan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H8Cl3NO2S
IUPAC-naam N-(trichloormethylthio)cyclohex-4-een-1,2-dicarbonimide
Andere namen 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-((trichloormethyl)thio)-1H-isoindol-1,2(2H)-dion, 1,2,3,6-tetrahydro-N-(trichloormethylthio)ftaalimide
Molmassa 300,61 g/mol
SMILES
C1=CCC2C(C1)C(N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl)=O
CAS-nummer 133-06-2
EG-nummer 205-087-0
Beschrijving fungicide
Vergelijkbaar met folpet, captafol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H317 - H318 - H331 - H351 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)
EG-Index-nummer 613-044-00-6
VN-nummer 2588
ADR-klasse Klasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,74 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 178 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Captan (ISO-naam) is een fungicide voor algemeen gebruik. Het behoort tot de chemische familie van de ftaalimiden, zoals ook folpet en captafol. Het wordt veel gebruikt in de fruitteelt. Het werd in 1951 voor het eerst geregistreerd in de Verenigde Staten.[1] Handelsnamen zijn onder andere Merpan, Phytocap, Orthocide, Vondcaptan, of de generische naam Captan. Captan komt ook veel voor in combinaties met andere pesticiden.

Het product is irriterend voor huid en ogen. Herhaald of langdurig contact met de huid kan de huid gevoelig maken. Het is een kankerverwekkende stof bij ratten en muizen, maar de relevantie hiervan voor de mens staat niet vast. Captan is ook giftig voor water- en bodemorganismen.

De Europese Unie heeft captan opgenomen in de lijst van werkzame stoffen.[2] De looptijd hiervoor is van 1 oktober 2007 tot 30 september 2017.

In België[3] is captan toegelaten voor gebruik bij onder andere appel-, peren, kersen- en pruimenbomen; bij kleinfruit zoals aardbeien, druivelaars, frambozen, aalbessen; bij zaaizaden van verschillende groenten en planten; bij sierbomen, tulpen, anemonen en ranonkel.

Stereochemie[bewerken]

De structuurformule suggereert dat er ook een structuur kan zijn waarbij de heterocyclische vijfring naar beneden zou kunnen staan. Dit is echter dezelfde verbinding: een halve rotatie om as door het stikstof- en zwavelatoom maakt de moleculen identiek.

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 2553770, "Parasitical compounds containing the NSCCl3 group" van 22 mei 1951 aan Standard Oil Development Company.
  2. Richtlijn 2007/5/EG van de Commissie van 7 februari 2007 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde captan, folpet, formetanaat en methiocarb op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad van de Europese Unie L35 van 8 februari 2007
  3. Bron: Fytoweb.be