Citral

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Citral
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van geranial (citral A)
Structuurformule van geranial (citral A)
Structuurformule van neral (citral B)
Structuurformule van neral (citral B)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16O
IUPAC-naam 3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Andere namen geranialdehyde
Molmassa 152,23344 g/mol
SMILES
(geranial) C\C(C)=C\CCC(\C)=C\C=O
(neral) C\C(C)=C\CCC(/C)=C\C=O
InChI
(geranial) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6- 10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
(neral) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7- 8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7-
CAS-nummer 5392-40-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,893 g/cm³
Kookpunt 229 °C
Vlampunt 91 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Met citral, ook bekend als limonal, worden beide isomeren van 3,7-dimethyl-2,6-octadienal aangeduid. De brutoformule van beide organische verbindingen is C10H16O. De stoffen behoren tot de groep terpenen. De twee verbindingen zijn E/Z-isomeren van elkaar. Het E-isomeer staat ook bekend als geranial of citral A. Het Z-isomer is staat bekend als neral of citral B.

Voorkomen[bewerken]

Citral komt voor in de olie van een groot aantal planten: citroenmirte (90-95%), Litsea cubeba (70-85%), citroengras (65-85%), citroenverbena (30-35%), Citroenmelisse, citroen en sinaasappel.[1]

Toepassingen[bewerken]

Geranial heeft een sterke citroengeur. De geur van neral is ook citroenachtig, maar minder sterk en zoeter. Citral wordt daarom als geurstof in de parfumindustrie gebruikt. Citral wordt ook als geurstof toegevoegd aan citroenolie om de geur te versterken. Citral heeft ook een sterke anti-bacteriële werking[2] en feromoonachtige effecten bij insecten.[3][4]

Citral wordt toegepast in de synthese van vitamine A, jonon en methyljonon. Citral wordt ook toegepast als maskerende stof voor rooklucht.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Mensen met een allergie voor parfum dienen voorzichtig te zijn met citral.[5]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

  • (en) MSDS van citral
  • (en) Gegevens van Citral in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. J. Lawless - The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils - ISBN 1-85230-661-0
  2. G.O. Onawunmi (1989) - Evaluation of the antimicrobial acyivity of citral, Lett. Appl. Microbial., 9, pp. 105-108
  3. Y. Kuwahara, H. Suzuki, K. Matsumoto & Y. Wada (1983) - Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis, Appl. Entomol. Zool., 18, pp. 30-39
  4. D.C. Robacker & L.B. Hendry (1977) - Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol., 3, pp. 563-577
  5. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils