Fenothiazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenothiazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenothiazine
Structuurformule van fenothiazine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H9NS
IUPAC-naam 10H-fenothiazine
Andere namen dibenzothiazine, thiodifenylamine
Molmassa 199,27156 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)NC3=CC=CC=C3S2
InChI
1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
CAS-nummer 92-84-2
EG-nummer 202-196-5
PubChem 7108
Beschrijving Gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Opslag Gescheiden van zuren. In het donker bewaren.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 185,1 °C
Kookpunt 371 °C
Dampdruk (bij 20°C) Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,00051 g/l
Goed oplosbaar in benzeen, di-ethylether, benzine, chloroform, heet azijnzuur
Matig oplosbaar in ethanol, minerale oliën
Onoplosbaar in water
log(Pow) 4,2
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur trigonaal
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenothiazine is een organische verbinding met als brutoformule C12H9NS. De stof komt voor als gele trigonale kristallen, die donkergroen worden bij blootstelling aan licht. Fenothiazine is onoplosbaar in water.

Fenothiazine is een basismolecule voor vele derivaten, die een wijd toepassingsveld hebben in de geneesmiddelenindustrie.

Synthese[bewerken]

Fenothiazine werd voor het eerst gesynthetiseerd door August Bernthsen in 1883. Hij liet difenylamine reageren met zwavel. Tegenwoordig wordt de stof bereid door een cyclisatie van difenylsulfide.

Toepassingen[bewerken]

Fenothiazine wordt sedert 1935 gebruikt als insecticide, toen het op de markt werd gebracht door DuPont. Soms wordt het ook gebruikt als anthelminthicum.

De belangrijkste toepassingen van fenothiazine en diens derivaten liggen echter bij de productie van geneesmiddelen:

De fenothiazines maken de grootste groep uit binnen de antipsychotische geneesmiddelen. Toch kunnen ze heel wat ernstige bijwerkingen hebben, zoals acathisie, tardieve dyskinesie en, in mindere mate, het maligne neuroleptisch syndroom.

Verder worden fenothiazines gebruikt tegen hartfalen en als anti-emeticum tegen overgeven bij onder andere reisziekte.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting en bij contact met zuren, met vorming van giftige en irriterende dampen, onder andere stikstofoxiden en zwaveloxiden.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links[bewerken]