1,5-naftaleendi-isocyanaat
| 1,5-naftaleendi-isocyanaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,5-naftaleendi-isocyanaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H6N2O2 | |||
| IUPAC-naam | 1,5-di-isocyanatonaftaleen | |||
| Andere namen | naftaleen-1,5-di-isocyanaat, NDI | |||
| Molmassa | 210,2 g/mol | |||
| CAS-nummer | 3173-72-6 | |||
| EG-nummer | 221-641-4 | |||
| PubChem | 18503 | |||
| Wikidata | Q2786152 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 615-007-00-X | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-lichtgeel | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,42 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 127 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1,5-naftaleendi-isocyanaat of NDI is een organische verbinding met twee isocyanaatgroepen, afgeleid van naftaleen. Het is een witte tot lichtgele, kristallijne vaste stof.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]NDI kan bereid worden uit 1,5-naftaleendiamine en fosgeen. De aminegroepen reageren met fosgeen tot isocyanaatgroepen, met vrijzetting van waterstofchloride.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]NDI is een grondstof voor polyurethanen. De productie van polyurethanen door de reactie van organische di-isocyanaten (waaronder NDI) met diolen werd ontdekt door Otto Bayer en is beschreven in een Duits octrooi uit 1937.[1] NDI wordt gebruikt voor speciale polyurethanen, die goed bestand zijn tegen hydrolyse, warmte, olie en vet; toepassingen zijn vooral in automobielonderdelen en andere technische componenten. De enige Europese producent is Bayer AG.[2]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Blootstelling aan stofdeeltjes van NDI kan irritatie veroorzaken van de ogen en de luchtwegen, en inademing van de stofdeeltjes kan leiden tot astma. Het IARC heeft de stof ingedeeld in groep 3 (niet onder te brengen voor wat betreft de carcinogeniciteit voor de mens).[3]
De stof is gevoelig voor vocht; water reageert met isocyanaten tot onoplosbare ureumderivaten. Het moet koel en droog bewaard worden in hermetisch afgesloten containers.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
1,5-naftaleendi-isocyanaat - International Chemical Safety Card- (en) MSDS van 1,5-naftaleendi-isocyanaat
- ↑ Duits octrooi DRP 728981 van 13 november 1937: "Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen bzw. Polyharnstoffen" aan I.G. Farbenindustrie AG
- ↑ Bron: ESIS. De op NDI gebaseerde polyurethanen van Bayer vormen de Desmopan 4-reeks.
- ↑ IARC Monograph