Pyrazool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrazool
Structuurformule van pyrazool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4N2
IUPAC-naam 1,2-diazool
Molmassa 68,07726 g/mol
SMILES
C1=CNN=C1
InChI
1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
CAS-nummer 288-13-1
EG-nummer 206-017-1
PubChem 1048
Beschrijving Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met imidazool
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 66-70 °C
Kookpunt 168-188 °C
Evenwichtsconstante(n) pKa = 14,0
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrazool is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een vlakke vijfring met drie koolstof- en twee stikstofatomen. In zuivere toestand is het een kleurloze kristallijne vaste stof met een pyridine-achtige geur. Pyrazool is een structuurisomeer van imidazool en heeft dan ook vergelijkbare chemische eigenschappen.

Synthese[bewerken]

Pyrazool kan worden bereid door cyclisatie van acroleïne (een α,β-onverzadigd aldehyde) met hydrazine en een daaropvolgende hydrogenering.

Synthese van pyrazool

Gesubstitueerde pyrazolen kunnen bereid worden door reactie van hydrazine met 1,3-diketonen. Zo levert de reactie met acetylaceton 3,5-dimethylpyrazool.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Pyrazool gedraagt zich als zwakke organische base. Het is chemisch weinig reactief en is goed bestand tegen zuren, oxidatoren en reductoren.

Voorkomen[bewerken]

Pyrazool komt onder meer voor in de zaden van de watermeloen als onderdeel van het aminozuur citrulline. Daarnaast worden pyrazoolderivaten verwerkt in veel geneesmiddelen, kleurstoffen en chemische bestrijdingsmiddelen.

Toepassingen van pyrazoolderivaten[bewerken]

Geneeskunde[bewerken]

De pyrazolonen (bijvoorbeeld fenazon, metamizol en propyfenazon) zijn van groot belang als analgetica. Andere verwante stoffen die als geneesmiddel gebruikt worden zijn bijvoorbeeld fenylbutazon (antireumaticum), Lonazolac, Bufezolac en Trifezolac (NSAID), Celecoxib (COX2-remmer), Sildenafil (tegen erectiestoornissen) en Rimonabant (tegen obesitas).

Industrie[bewerken]

Pyrazoolderivaten worden gebruikt als optische witmaker (blankophor) of kleurstof (tartrazine, indazool). Daarnaast gebruikt men pyrazoolderivaten als complexvormer en extractiemiddel voor metaalionen.

Landbouw[bewerken]

Pyrazoolderivaten worden zowel als herbicide (azimsulfuron, halosulfuron) , acaricide (fenpyroximat, tebufenpyrad) en insecticide (fipronil) gebruikt.

Pyrazool in drinkwater[bewerken]

In 2015 loosde het Geleense bedrijf Sitech herhaaldelijk te veel van de chemische stof in het Maaswater. Het waterschap Roer en Overmaas meldde 7 oktober dat het bedrijf een dwangsom van 50.000 moest afdragen wegens deze lozingen.[1][2]

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]