Fipronil

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fipronil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van beide enantiomeren van fipronil
Structuurformule van beide enantiomeren van fipronil
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H4Cl2F6N4OS
IUPAC-naam (±)-5-amino-1-(2,6-dichloor-α,α,α-trifluorparatolyl)-
4-trifluormethylsulfinylpyrazool-3-carbonitril
Molmassa 437,147779 g/mol
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1Cl)N2C(=C(C(=N2)C#N)S(=O)C(F)(F)F)N)Cl)C(F)(F)F
InChI
1/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
CAS-nummer 120068-37-3
PubChem 3352
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H372 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,71 g/cm³
Smeltpunt 203 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,00378 g/L
Goed oplosbaar in methanol, aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fipronil is een insecticide en acaricide uit de groep van de fenylpyrazolen. Het werd in 1987 ontwikkeld door Rhône-Poulenc en voor het eerst op de markt gebracht in 1993. In 2002 verkocht Aventis (de fusie van Rhône-Poulenc met Hoechst) het aan Bayer, die op haar beurt de rechten op het product in 2003 aan BASF verkocht.

Werking[bewerken]

Fipronil verstoort de werking van het GABA-complex en het transport van chloride-ionen in de insecten en teken. Dit veroorzaakt een dodelijke hyperstimulatie bij deze dieren. De inhibitie van het GABA-complex gebeurt enkel bij ongewervelde dieren, en is dus mogelijk ook bij bijen. In Frankrijk werden in 2004 producten op basis van fipronil van de markt genomen, omdat de stof ervan verdacht werd de oorzaak te zijn van een verhoogde sterfte onder bijen.

Voor de mens is fipronil ingedeeld als matig toxisch door de Wereldgezondheidsorganisatie (WHO). Het is een licht irriterende stof: blootstelling kan leiden tot schade aan nier, lever of schildklier.

Toepassingen[bewerken]

Fipronil is een actief bestanddeel in diergeneeskundige producten met de merknamen: Effipro (Virbac), Flea Free spot on, Flea Free huidspray (Exil) en Frontline (Merial). Fipronil werkt tegen vlooien, mijten en teken bij honden en katten.[1] Fipronil wordt ook gebruikt in een bestrijdingsmiddel tegen mieren (merknaam KB Mieren SG, erkend in België[2]), dat op de mierennesten moet worden toegepast.

Bij plantenbescherming wordt het aangewend als insecticide voor gebruik als zaadbehandelingsmiddel bij zonnebloemen en maïs, onder de merknaam Regent 500FS. In de Verenigde Staten wordt het ook gebruikt voor de bescherming van hout tegen termieten (merknaam: Termidor).

Erkenningen[bewerken]

De EFSA (European Food Safety Authority) heeft fipronil geëvalueerd voor het gebruik als insecticide in zaadbehandelingsmiddelen.[3] Op basis van de conclusies van deze evaluatie heeft de Europese Commissie fipronil opgenomen in de lijst van toegelaten werkzame stoffen voor een periode van tien jaar eindigend op 30 september 2017.[4] Hierbij zijn wel een aantal beperkende voorwaarden van kracht ter bescherming van mens en milieu. Ook moet de kennisgever (BASF) bijkomende studies aanleveren over de risico's van fipronil voor zaadetende vogels en zoogdieren en voor bijen.

Uit later onderzoek bleek dat zaden die met fipronil behandeld zijn een hoog acuut risico inhouden voor bijen. De Europese Commissie heeft daarom in 2013 de voorwaarden voor erkenning van de stof verstrengd. Zaden die met fipronil zijn behandeld mogen niet worden gebruikt of in de handel gebracht. Uitzonderingen zijn zaden die in kassen worden gezaaid en zaden van prei, ui, sjalot en koolsoorten die op het veld gezaaid worden maar vóór de bloei worden geoogst.[5]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties