Lycopeen: verschil tussen versies

Lycopeen
Algemeen
Molecuulformule	C40H56
IUPAC-naam	(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-; octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen
Andere namen	ψ,ψ-caroteen; all-trans-lycopeen
Molmassa	536,873 g/mol
SMILES	CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
InChI	1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-; 40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
CAS-nummer	502-65-8
EG-nummer	207-949-1
PubChem	446925
Wikidata	Q208130
Beschrijving	dieprood pigment
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	dieprood
Smeltpunt	173 °C
Slecht oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	antioxidant
Type additief	kleurstof voor soep
E-nummer	E160d
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking Nieuwere bewerking →

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Versie van 15 okt 2009 22:28

Lycopeen is een helderrood carotenoïde dat o.a. in tomaat en andere rode vruchten, zoals rozebottels, zit. Het is het meest voorkomende carotenoïde in het menselijk lichaam. De naam is afkomstig van de wetenschappelijke naam voor tomaat Lycopersicon esculentum. Echter de hoogste concentratie van lycopeen zit niet in tomaat maar in watermeloen.

Lycopeen wordt ook gebruikt voor het kleuren van voedingsmiddelen, zoals soepen en heeft het E-nummer E160d.

Deze stof beschermt tegen kanker en hart- en vaatziekten, omdat het een sterke antioxidant is. Koken van tomaat, zoals bij de conservenindustrie, vergroot de biologische beschikbaarheid en bevordert ook de isomerisatie.

Lycopeen is niet in water oplosbaar en geeft vlekken op elk poreus materiaal en op materialen van plastic. Verse lycopeenvlekken zijn echter wel makkelijk uit kleren te verwijderen.

De helderrode kleur van lycopeen ontstaat door de vele geconjugeerde dubbele bindingen, die chromoforen genoemd worden. Elke dubbele binding vermindert de energie die nodig is om elektronen op een hoger energie-niveau te brengen. Hierdoor absorbeert lycopeen een groot deel van het zichtbare licht en kleurt daarom rood.

Bij oxidatie, door chloor of zuren, of reductie verliest lycopeen de rode kleur, omdat de dubbele bindingen dan verbroken worden.

In 2009 heeft de Europese Commissie lycopeen ook toegelaten als voedselingrediënt (dus niet louter als kleurstof)^[1]. Het mag o.a. gebruikt worden in sportdranken, vetten en dressings, en voedingssupplementen. Het gaat specifiek over synthetisch lycopeen dat door BASF wordt geproduceerd.

Lycopeen van natuurlijke oorsprong (uit tomaten geïsoleerd) werd vóór 1997 al gebruikt in voedingsmiddelen binnen Europa, valt zodoende niet onder deze wetgeving voor "Nieuwe voedingsmiddelen", en mag daarom als voedselingrediënt gebruikt (blijven) worden.

Lycopeen wordt ook bekomen door fermentatie van bepaalde stammen van Blakeslea trispora, een schimmel uit de orde Mucorales^[2].

Referenties

[1] Beschikking van de Commissie van 23 april 2009 tot verlening van een vergunning voor het in de handel brengen van lycopeen als nieuw voedselingrediënt. Publicatieblad L106 van 28 april 2009

[2] U.S. Patent 3097146, "Process for lycopene production" van 9 juli 1963 aan Miles Laboratories, Inc.

[1]

[2]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
+{{Infobox chemische stof
-{{ChemischeStof|
 | Naam = Lycopeen
-| Afb1 = [[Afbeelding: Lycopene.svg|350px]]
+| Afb1 = [[Bestand:Lycopene.svg|350px]]
 | Afb1Omschr = Structuur van lycopeen
-| Afb2 = [[Afbeelding:Lycopene powder.jpg|300px]]
+| Afb2 = [[Bestand:Lycopene powder.jpg|300px]]
 | Afb2Omschr = Lycopeenpoeder
 | Afb3 =
@@ Regel 10: / Regel 10: @@
 | Afb4Omschr =
 | Formule = C<sub>40</sub>H<sub>56</sub>
-| SMILES =  CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
+| SMILES = CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
-| InChI = 1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-<br>40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
+| InChI = 1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-<br />40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
-| IUPAC = (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-<br>octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen
+| IUPAC = (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-<br />octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen
 | AndereNamen = ψ,ψ-caroteen; all-''trans''-lycopeen
 | CAS = 502-65-8
@@ Regel 20: / Regel 20: @@
 | PubChem = 446925
 | Beschrijving = dieprood pigment
 | Vergelijkbaar =
 | AfbWaarsch =
 | TekstWaarsch =
@@ Regel 55: / Regel 55: @@
 | AdditiefType = kleurstof voor soep
 | E-nummer = 160d
 }}
@@ Regel 75: / Regel 74: @@
 Lycopeen wordt ook bekomen door [[fermentatie]] van bepaalde stammen van ''Blakeslea trispora'', een [[Schimmels|schimmel]] uit de orde ''[[Mucorales]]''<ref>[http://www.google.com/patents?id=dft0AAAAEBAJ U.S. Patent 3097146, "Process for lycopene production" van 9 juli 1963 aan Miles Laboratories, Inc.]</ref>.
 ==Referenties==
-<references/>
+<references />
 [[Categorie:Voedingskleurstof]]