Trichloormethylbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trichloormethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trichloormethylbenzeen.
Structuurformule van trichloormethylbenzeen.
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5CCl3
IUPAC-naam Trichloormethylbenzeen
Andere namen Benzotrichloride, tolueentrichloride, fenylchloroform
Molmassa 195,48 g/mol
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1
CAS-nummer 98-07-7
Beschrijving Heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen R45 - R22 - R23 - R37/38 - R41
P-zinnen S53 - S45
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,3756 g/cm³
Smeltpunt -5,0 °C
Kookpunt 220,8 °C
Goed oplosbaar in water, organische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trichloormethylbenzeen (vaak ook benzotrichloride genoemd) is een organische verbinding van een benzeenring en chloor, met als brutoformule C6H5CCl3. Het is een heldere en kleurloze vloeistof, die matig oplosbaar is in water. De stof wordt meestal gebruikt als tussenproduct in de synthese van andere organische verbindingen.

Synthese[bewerken]

Trichloormethylbenzeen wordt gesynthetiseerd door een chloreringsreactie van tolueen, die verloopt in 3 stappen:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Reacties[bewerken]

Trichloormethylbenzeen kan worden gehydrolyseerd tot benzoylchloride:

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

In een reactie met kaliumfluoride kan de stof worden omgezet in trifluormethylbenzeen:

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

Externe links[bewerken]