Trimethylboraat

Trimethylboraat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van trimethylboraat
	Molecuulmodel van trimethylboraat
Algemeen
Molecuulformule	C3H9BO3
IUPAC-naam	trimethylboraat
Andere namen	boortrimethoxide, boorzurertrimethylester
Molmassa	103,91276 g/mol
SMILES	COB(OC)OC
CAS-nummer	121-43-7
EG-nummer	204-468-9
Wikidata	Q423710
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,915 g/cm³
Smeltpunt	−34 °C
Kookpunt	68-69 °C
Vlampunt	−8 °C
Brekingsindex	1,3562 - 1,3582
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Trimethylboraat is het trimethylester van boorzuur, met als brutoformule C₃H₉BO₃. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een karakteristieke geur. Trimethylboraat is een hydrolysegevoelige verbinding, die zich in water snel omzet tot boorzuur en methanol.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De reactie van methanol met boorzuur in aanwezigheid van een katalysator, is de conventionele manier om trimethylboraat te bereiden. Het gaat hier om een evenwichtsreactie, die door in geschikte reactiecondities te werken, naar één richting verschoven kan worden:

{\ce {H3BO3 + CH3OH -> B(OCH3)3 + 3H2O}}

Een andere, minder geschikte en omslachtiger mogelijkheid is om uit boortribromide en methanol het trimethylboraat te maken.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

In de organische chemie wordt trimethylboraat veel gebruikt om boorzuren te maken: dit zijn veelgebruikte verbindingen bij de Suzuki-reactie. Een organometaalverbinding, veelal een Grignard-reagens, maar ook organolithiumverbindingen, worden in reactie met trimethylboraat gebracht, waarna boorzuren verkregen worden, zoals in onderstaande reactie fenylboorzuur:

{\ce {B(OCH3)3 + C6H5MgBr -> C6H5B(OCH3)2 + CH3OMgBr}}

{\ce {C6H5B(OCH3)2 + H2O -> C6H5B(OH)2 + CH3OH}}

Bij verbranding van de vloeistof is de kleur van de vlam duidelijk groen, een eigenschap die soms in de analytische chemie gebruikt wordt om methanol of boorzuur aan te tonen. Bij secundaire alcoholen is deze vlamkleuring minder duidelijk.

Toepassingen van trimethylboraat zijn te vinden bij de productie van antioxidanten, hout conserveringsmiddelen, katalysatoren voor olefine, polymerisatie en vlamvertragers.