1-naftylamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1-naftylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-naftylamine
Structuurformule van 1-naftylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H9N
IUPAC-naam naftaleen-1-amine
Andere namen 1-aminonaftaleen, α-naftylamine
Molmassa 143,18516 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
InChI
1S/C10H9N/

c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/

h1-7H,11H2
CAS-nummer 134-32-7
EG-nummer 205-138-7
PubChem 8640
Beschrijving Witte kristallen met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met 1-naftol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Opslag Droog, goed gesloten en in het donker bewaren
EG-Index-nummer 612-020-00-2
VN-nummer 2077
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,12-1,17 g/cm³
Smeltpunt 50 °C
Kookpunt 300,8 °C
Vlampunt (gesloten vat) 157 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 460 °C
Dampdruk 0,53 Pa
Oplosbaarheid in water 1,7 g/L
Onoplosbaar in water
log(Pow) 2,25
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1-naftylamine is een organische verbinding met als brutoformule C10H9N. De stof komt voor als witte naaldvormige kristallen met een onaangename geur, die onoplosbaar zijn in water. Het sublimeert snel en bij blootstelling aan licht, lucht of vocht worden de kristallen rood tot bruin. 1-naftylamine behoort tot de klasse der aromatische amines.

Synthese[bewerken]

1-naftylamine kan bereid worden door een reductie van 1-nitronaftaleen met ijzer en zoutzuur bij een temperatuur van 70°C. Vervolgens wordt dit mengsel geneutraliseerd met een verzadigde calciumhydroxide-oplossing en gestoomdestilleerd.

Toepassingen[bewerken]

1-naftylamine wordt gebruikt bij de productie van stikstofbevattende kleurstoffen (zogenaamde azopigmenten). In het laboratorium wordt het, in combinatie met Lunges reagens, gebruikt voor het aantonen van nitrieten:

Aantonen van nitrieten aan de hand van 1-naftylamine en Lunges reagens.

De ontstane verbinding is een diazokleurstof.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van stikstofoxiden en koolstofmonoxide. 1-naftylamine is een zwakke base.

De stof is matig irriterend voor de ogen en de huid. Ze kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]