2-naftylamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-naftylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-naftylamine
Structuurformule van 2-naftylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H9N
IUPAC-naam naftaleen-2-amine
Andere namen 2-aminonaftaleen, β-naftylamine
Molmassa 143,18516 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
InChI
1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2
CAS-nummer 91-59-8
EG-nummer 202-080-4
PubChem 7057
Beschrijving Witte tot rode kristallen met indringende geur
Vergelijkbaar met 2-naftol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H350 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 1)
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer 612-022-00-3
VN-nummer 1650
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 727 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-rood
Dichtheid 1,061 g/cm³
Smeltpunt 110,2 - 113 °C
Kookpunt 306 °C
Vlampunt (gesloten vat) 157 °C
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,28
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-naftylamine is een organische verbinding met als brutoformule C10H9N. De stof komt voor als witte tot rode schilferige kristallen met een indringende en onaangename geur, die slecht oplosbaar zijn in water. De kristallen worden bij blootstelling aan lucht donkerrood.

2-naftylamine behoort tot de klasse der aromatische amines. Het is een carcinogene verbinding en is door het IARC geklasseerd in klasse 1. Ze wordt onder meer teruggevonden in de rook van sigaretten.

Synthese[bewerken]

2-naftylamine wordt bereid door 2-naftol te verhitten met ammoniumzinkchloride tot 200 - 210°C. Het acetylderivaat kan worden bereid door 2-naftol te verhitten met ammoniumacetaat tot 270 - 280°C.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van stikstofoxiden en koolstofmonoxide. 2-naftylamine is een zwakke base.

De stof is matig irriterend voor de ogen en de huid. Ze kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. Ze kan ook effecten hebben op de urineblaas, met als gevolg ontstekingen en bloed in de urine.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]