2,4-tolueendi-isocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf 2,4-tolueendiisocyanaat)
Ga naar: navigatie, zoeken
2,4-tolueendi-isocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4-tolueendi-isocyanaat
Structuurformule van 2,4-tolueendi-isocyanaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H6N2O2
IUPAC-naam 2,4-tolueendi-isocyanaat
Andere namen 2,4-TDI
Molmassa 174,15614 g/mol
SMILES
CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O
InChI
1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
CAS-nummer 584-84-9
EG-nummer 209-544-5
PubChem 11443
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H330 - H334 - H335 - H351 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P273 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
Carcinogeen mogelijk
Omgang Contact en blootstelling vermijden, damp niet inademen.
Opslag Onder atmosfeer van stikstofgas bewaren.
VN-nummer 2078
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 0,01 mL/m³
LD50 (ratten) (oraal) 5800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,21 g/cm³
Smeltpunt 20 °C
Kookpunt 124-126 °C
Vlampunt 132 °C
Zelfontbrandings- temperatuur > 620 °C
Dampdruk 4 Pa
Goed oplosbaar in ethylacetaat, aceton, di-ethylether, tolueen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,4-tolueendi-isocyanaat (afgekort tot 2,4-TDI) is een organische verbinding met als brutoformule C9H6N2O2. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die reageert met water. De gevormde kleurloze kristallen bij koelen beneden 20°C geven een indringende geur af.

Naast 2,4-tolueendi-isocyanaat bestaat nog een ander isomeer: 2,6-tolueendi-isocyanaat. Technisch TDI is een mengsel van de 2,4- en 2,6-isomeren in een verhouding van ongeveer 80:20.

Synthese[bewerken]

2,4-tolueendi-isocyanaat wordt bereid door de reactie van 2,4-tolueendiamine met fosgeen, en met 1,2-dichloorbenzeen als oplosmiddel.

Synthese van 2,4-tolueendi-isocyanaat

Bij deze reactie wordt waterstofchloride gevormd, dat met een base moet worden afgevangen.

Toepassingen[bewerken]

2,4-tolueendi-isocyanaat is een derivaat van tolueen, die vooral gebruikt wordt voor het maken van flexibel of zacht polyurethaanschuim. Het wordt ook ingezet als harder in polyurethaanlijmen en als crosslinker in nylon-6.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

2,4-tolueendi-isocyanaat reageert heftig met vele stoffen waaronder water, alcoholen en zuren, waardoor kans op brand en explosiegevaar ontstaan. Verder worden bij de reactie giftige dampen en gassen gevormd (stikstofoxiden en isocyanaten). 2,4-tolueendi-isocyanaat is een giftige stof bij inademing van de damp of nevel, bij inname van stofdeeltjes of via de huid. Bij 20°C kan snel een voor de gezondheid schadelijke concentratie in de lucht ontstaan door verdamping van deze stof. Direct effect van blootstelling is irritatie van de huid, ogen en luchtwegen (ademnood). Bij langdurige, herhaalde blootstelling is er kans op allergische aandoeningen van de huid en de ademhalingsorganen. Er zijn volgens het IARC aanwijzingen dat 2,4-tolueendi-isocyanaat carcinogeen is bij proefdieren, maar er zijn onvoldoende bewijzen dat dat ook bij de mens zo is.[1]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties