2-methylpyridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-methylpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-methylpyridine
Structuurformule van 2-methylpyridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H7N
IUPAC-naam 2-methylpyridine
Andere namen o-methylpyridine, α-picoline, 2-picoline
Molmassa 93,12648 g/mol
SMILES
CC1=CC=CC=N1
InChI
1S/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
CAS-nummer 109-06-8
EG-nummer 203-643-7
PubChem 7975
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302 - H312 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
VN-nummer 2313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel-groen
Dichtheid 0,943 g/cm³
Smeltpunt -70 °C
Kookpunt 128-129 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-methylpyridine of α-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C6H7N. De stof komt voor als een heldere geel-groene vloeistof, die mengbaar is met water. 2-methylpyridine is een zwakke organische base.

In 1846 werd 2-methylpyridine voor het eerst geïsoleerd uit teer door T. Anderson.[1] Het was daarmee de eerste pyridinebevattende verbinding die als zuivere stof werd geïsoleerd.

Synthese[bewerken]

2-methylpyridine wordt bereid via twee syntheseroutes. De eerste betreft de condensatiereactie tussen aceetaldehyde of formaldehyde en ammoniak:

Synthese van 2-methylpyridine.

De tweede route verloopt door de cyclisatie van acetonitril en ethyn (de Bönnemann-cyclisatie).

Toepassingen[bewerken]

2-methylpyridine wordt voornamelijk gebruikt als uitgangsstof voor de productie van 2-vinylpyridine. Daartoe wordt het in reactie gebracht met formaldehyde, waarna het ontstane alcohol gedehydreerd wordt:

Synthese van 2-vinylpyridine

Daarnaast is 2-methylpyridine een precursor voor nitrapyrine, dat gebruikt wordt als stikstofstabilisator in de landbouw.[2]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) T. Anderson (1846) - On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar, Edinburgh New Phil. J. XLI
  2. (en) S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita & H. Ichimura (2002) - Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry