Alpineboraan
| Alpineboraan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van alpineboraan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H31B | |||
| IUPAC-naam | 9-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonaan | |||
| Andere namen | B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonaan | |||
| Molmassa | 258,24974 g/mol | |||
| SMILES | B1(C2CCCC1CCC2)C3CC4CC(C3C)C4(C)C
| |||
| InChI | 1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13?,14?,15?,16?,17-/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 73624-47-2 | |||
| Wikidata | Q2111083 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H250 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P222 - P231 - P422 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,947 g/cm³ | |||
| Kookpunt | > 55 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Alpineboraan is een organische verbinding met als brutoformule C18H31B. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof. Het is een chirale verbinding.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Alpineboraan wordt bereid door de reactie van 9-BBN met α-pineen en beide reagentia te refluxen in THF. Alhoewel de verbinding ook commercieel verkrijgbaar is, wordt ze meestal in situ in het laboratorium bereid.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Alpineboraan wordt aangewend als reagens in de organische chemie voor de stereoselectieve reductie van ketonen en aldehyden.