Citronellal

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Citronellal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van citronellal
Structuurformule van citronellal
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H18O
IUPAC-naam 3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Andere namen rhodinal
Molmassa 154,25 g/mol
SMILES
C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
CAS-nummer 106-23-0
EG-nummer 203-376-6
Beschrijving Kleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 0,835 g/cm³
Kookpunt 206 °C
Vlampunt 76 °C
Oplosbaarheid in water 0,07 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.

Synthese[bewerken]

Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verderreageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.

Zie ook[bewerken]