Citronellal

Citronellal
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van citronellal
Algemeen
Molecuulformule	C10H18O
IUPAC-naam	3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Andere namen	rhodinal
Molmassa	154,25 g/mol
SMILES	C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
CAS-nummer	106-23-0
EG-nummer	203-376-6
Wikidata	Q61651085
Beschrijving	Kleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	0,835 g/cm³
Kookpunt	206 °C
Vlampunt	76 °C
Oplosbaarheid in water	0,07 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.

Natuurlijk voorkomen[bewerken | brontekst bewerken]

Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.

Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verder reageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.