Curcumine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Curcumine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van curcumine (ketovorm)
Structuurformule van curcumine (ketovorm)
Structuurformule van curcumine (enolvorm)
Structuurformule van curcumine (enolvorm)
Curcumine-poeder
Curcumine-poeder
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C21H20O6
IUPAC-naam (E,E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-1,6-heptadieen-3,5-dion
Andere namen CI75300, natural yellow 3, curcumageel, diferoylmethaan, turmeric yellow, cucurmin
Molmassa 368,39 g/mol
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
CAS-nummer 458-37-7
EG-nummer 207-280-5
PubChem 969516
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt 175 °C
Nutritionele eigenschappen
ADI 1 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief kleurstof
E-nummer E100
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Curcumine is een gele kleurstof. De kleurstof wordt door extractie bereid uit geelwortel, de wortelstokken van de kurkumaplant Curcuma longa.

Synthese[bewerken]

Naast de extractie uit de plant, kan curcumine ook synthetisch bereid worden door de condensatiereactie van acetylaceton (2,4-pentaandion) met twee moleculen vanilline. Als katalysator gebruikt men een primair of secundair amine.

Het diketon acetylaceton moet in de enolvorm voorkomen, zodat de condensatie alleen aan de methylgroepen aan de uiteinden van het molecule plaatsgrijpt. Dit verkrijgt men door een boorcomplex te vormen van het diketon met boorzuur of een andere boorverbinding. Het water dat tijdens de reactie gevormd wordt, moet ofwel afgedestilleerd worden (met behulp van een Dean-Stark-apparaat) ofwel afgevangen met booroxide of een alkylboraat of -fosfaat, om te vermijden dat het water reageert met het diketoncomplex.[1][2]

Voeding[bewerken]

Curcumine is door de Europese wetgeving goedgekeurd als voedseladditief met E-nummer E100. Het komt voor in de specerij kurkuma of koenjit in de Indonesische en Indiase keuken, en is de basis van wat onder de naam kerrie bekend is geworden.

Medisch[bewerken]

De stof is een antioxidant, heeft een ontstekingsremmende werking en werkt mogelijk metastaseremmend.[3] Curcumine wordt beter opgenomen in combinatie met piperine uit zwarte peper.[4] In dieronderzoek zijn echter wel schadelijke effecten opgetreden als gevolg van piperine, namelijk reproductieve en foetale.[5]

Geelwortel wordt van oudsher (sinds 1900 v Chr.) gebruikt als onderdeel van de Indiase Ayurvedische geneeskunde bij de behandeling van talloze kwalen.[6] Onderzoek in het tweede deel van de 20ste eeuw heeft curcumine aangewezen als bron voor de biologische activiteit van geelwortel.[6] Onderzoeken in laboratoria en bij dieren hebben veel potentiële curatieve en preventieve effecten gekoppeld aan curcumine. Onderzoeksresultaten bij mensen zijn nog niet bekend, hoewel er momenteel veel studies gaande zijn op de gebieden van alvleesklier- en darmkanker, psoriasis, de ziekte van Alzheimer en de ziekte van Kahler.[7]

Studies in laboratoria en proeven bij dieren veronderstellen dat curcumine een werking heeft bij tumoren,[8][9] oxidatieve processen, hartritmestoornissen, de ziekte van Alzheimer en ontstekingen.[10] De eigenschappen die ontstekingen tegengaan lijken samen te hangen met de biosynthese van eicosanoïden. In aansluiting daarop kan curcumine effectief zijn bij de behandeling van malaria, halskanker, HIV en Herpes simplex virus-1 (koortslip).[11] Curcumine werkt als een vrije radicalenvanger en antioxidant en onderdrukt de lipideperoxidatie[12] en de oxidatieve DNA-schade.

In een onderzoek van het UCLA Center on Aging in Los Angeles in de periode 1997-1998 werd de werking van curcumine bij Alzheimer aangetoond.[13][14] De onderzoekers lieten in 2001 ook zien dat curcumine vooral effectief was in het verminderen van zenuwafwijkingen, oxidatieve schade, de verspreiding van plaque afzetting en ontstekingen.[15] Ook bij testen op dieren bleek in 2001 de positieve werking bij plaque en ontstekingen. Op Harvard bleek dat injecties met curcumine in de staart van de muizen ook leidde tot vermindering van de plaque.[16] Het UCLA liet ook zien dat curcumine samen met visolie bescherming bood tegen cognitieve tekortkomingen.[17]

De potentie van curcumine als anticarcinogeen wordt afgeleid van de mogelijkheid van curcumine om apoptose in kankercellen te veroorzaken zonder dat dit effect heeft op de gezonde cellen. Curcumine kan de transcriptiefactor NF-kappaB, die in verband wordt gebracht met ontstekingsziekten zoals kanker, verstoren.[18] Een studie in 2009 geeft aan dat curcumine een matigende invloed heeft op de groei van tumorcellen. In 2010 werd aangetoond dat bij kwaadaardige hersentumors curcumine zowel de vermenigvuldiging als de migratie van kankercellen tegengaat.[19] Wanneer 0,2% curcumine wordt toegevoegd aan het dieet van ratten of muizen die carcinogene verbindingen hebben toegediend gekregen, wordt het ontstaan van darmkanker significant verminderd.[20] Ook bij borstkanker zou de activiteit van fyto-oestrogeen in curcumine een bijdrage kunnen leveren.[21]

Hoewel veel onderzoeken suggereren dat curcumine nuttig kan zijn bij het voorkomen en behandelen van verschillende ziekten, is de effectiviteit van curcumine nog niet aangetoond in willekeurige en placebo-gecontroleerde dubbelblinde onderzoeken.[22]

In 2012 werd in een dubbelblind onderzoek een positief effect gevonden bij het voorkomen van diabetes mellitus type 2.[23]. Bovendien vertraagt curcumine mogelijk nierschade door diabetes.[24]

Inmiddels staan er 99 medische studies vermeld op www.clinicaltrials.gov [25]

Cosmetica[bewerken]

In cosmetica wordt het gebruikt als kleurstof voor onder andere zeep. De INCI-code is CI75300.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 5679864, "Process for the synthesis of curcumin-related compounds" van 21 oktober 1997 aan Gene Print Inc.
  2. U.S. Patent 7964755, "Curcumin synthesis" van 21 juni 2011 aan DSM IP Assets B.V.
  3. Kurkuma: van keuken naar kliniek, IOCOB
  4. (en) Shoba G, Joy D, Joseph T, et al. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. (1998) Planta Med 64:353-356. PMID 9619120
  5. Material Safety Data Sheet Piperine, 99%
  6. a b Aggarwal BB, Sundaram C, Malani N, Ichikawa H (2007). Curcumin: the Indian solid gold. Adv. Exp. Med. Biol. 595: 1–75 . PMID:17569205. DOI:10.1007/978-0-387-46401-5_1.
  7. Hatcher H, Planalp R, Cho J, Torti FM, Torti SV (June 2008). Curcumin: from ancient medicine to current clinical trials. Cell. Mol. Life Sci. 65 (11): 1631–52 . PMID:18324353. DOI:10.1007/s00018-008-7452-4.
  8. Aggarwal, BB., Shishodia S. (May 2006). Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology 71 (10): 1397–421 (Elsevier). PMID:16563357. DOI:10.1016/j.bcp.2006.02.009.
  9. Choi, Hyunsung, et al. (July 2006). Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology 70 (5): 1664–71 (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics). PMID:16880289. DOI:10.1124/mol.106.025817.
  10. Stix, Gary (February 2007). Spice Healer. Scientific American .
  11. Padma, TV. "Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV", SciDev.net, 2005-03-11.
  12. (2003). Protective effect of curcumin against lead neurotoxicity in rat.. Human & experimental toxicology 22 (12): 653–8 . PMID:14992327.
  13. Sigel, JJ, Ngyuen, C., Chu, Gundersen,C.B., Frautschy, S.A. (1997). Effects of NSAIDs on Toxin Production and Aβ clearance in a murine microglial cell line.. 27th Annual Meeting Society for Neuroscience 23: 635.1 .
  14. Frautschy, SA, Harris-White, ME, Miller,SA, Kim,P., Jimenez,I, Csizar E, Talamantes V, Balverde, Z, Chen PP, Yang, F., Cole GM, Joseph, JA, Shukitt, Hale, B. (Fall 2000). Prevention of Aß amyloid peptide infusion induced behavioral deficits neuroinflammation and neurodegeneration by dietary anti-inflammatory antioxidant supplements.. 20th Annual Meeting Society for Neuroscience. New Orleans LA 26 .
  15. Frautschy, S.A., Hu W, Kim P, Miller SA, Chu T, Harris-White ME, Cole GM. (Nov 2001). Phenolic anti-inflammatory antioxidant reversal of Abeta-induced cognitive deficits and neuropatholo. Neurobiol Aging 22: 993–1005 . PMID:11755008.
  16. Ran, C, Xu X, Raymond SB, Ferrara BJ, Neal K, Bacskai BJ, Medarova Z, Moore A. (2007). Design, synthesis, and testing of difluoroboron-derivatized curcumins as near-infrared probes for in vivo detection of amyloid-beta deposits.. J Neurochem 102: 1095–104 . PMID:17472706.
  17. Ma, Qiu-lan, Yang F, Rosario ER, Ubeda OJ, Beech W, Gant DJ, Chen PP, Hudspeth B, Chen C, Zhao Y, Vinters HV, Frautschy SA, Cole GM (2009). Beta-amyloid oligomers induce phosphorylation of tau and inactivation of insulin receptor substrate via c-Jun N-terminal kinase signaling: suppression by omega-3 fatty acids and curcumin. J. Neuroscience 29: 9078–89 . PMID:19605645.
  18. (2004). Suppression of the nuclear factor-kappaB activation pathway by spice-derived phytochemicals: reasoning for seasoning.. Annals of the New York Academy of Sciences 1030: 434–41 . PMID:15659827. DOI:10.1196/annals.1329.054.
  19. (2010). The nontoxic natural compound Curcumin exerts anti-proliferative, anti-migratory, and anti-invasive properties against malignant gliomas. BMC Cancer 10: 491 . PMID:20840775. PMC:2949804. DOI:10.1186/1471-2407-10-491.
  20. Data from sixteen scientific articles reported in the Chemoprevention Database
  21. Bachmeier, B.E., Mirisola, V., Romeo, F., Generoso, L., Esposito, A., Dell'eva, R., Blengio, F., Killian, P.H., Albini, A. and Pfeffer, U. (2010). Reference profile correlation reveals estrogen-like trancriptional activity of Curcumin. Cell Physiol Biochem 26 (3): 471–82 . PMID:20798532. DOI:10.1159/000320570.
  22. Mancuso C, Barone E (2009). Curcumin in clinical practice: myth or reality?. Trends Pharmacol Sci. 30 (7): 333–4 . PMID:19523696. DOI:10.1016/j.tips.2009.04.004.
  23. (en) Chuengsamarn S et al. Curcumin extract for prevention of type 2 diabetes. Diabetes Care. 2012 Nov;35(11):2121–7. PMID 22773702.
  24. (en) Khajehdehi P, et al. Oral supplementation of turmeric attenuates proteinuria, transforming growth factor-β and interleukin-8 levels in patients with overt type 2 diabetic nephropathy: a randomized, double-blind and placebo-controlled study. Scand. J. Urol. Nephrol. 2011 Nov;45(5):365–70. PMID 21627399. De gebruikte dosering van 500 mg kurkuma, overeenkomend met ruim 66 mg curcumine per dag.
  25. http://www.clinicaltrials.gov/ct2/results?term=curcumin&pg=5