Kakodylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kakodylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kakodylzuur
Structuurformule van kakodylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H7AsO2
Andere namen dimethylarsinezuur
Molmassa 137,9977 g/mol
SMILES
O=[As](O)(C)C
InChI
1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
CAS-nummer 75-60-5
EG-nummer 200-883-4
PubChem 2513
Beschrijving Witte kristallen of poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P301+P310 - P311 - P501
Hygroscopisch? ja
VN-nummer 1572
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt 192 - 198 °C
Kookpunt > 200 °C
Oplosbaarheid in water 667 g/L
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 6,3
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kakodylzuur of dimethylarsinezuur is een organoarseenverbinding, met als brutoformule C2H7AsO2. De stof komt voor als een reukloze, witte kristallijne of poedervormige vaste stof, die goed oplosbaar is in water. De verbinding is uiterst giftig en ontstaat onder andere door oxidatie van kakodyloxide.

Geschiedenis[bewerken]

De 19e-eeuwse Duitse scheikundige Robert Bunsen deed aan de universiteit van Marburg baanbrekend onderzoek naar arseen en arseenverbindingen, en dan vooral naar kakodylverbindingen, genoemd naar de kakodylgroep: (CH3)2As-R. Zijn onderzoek op dit gebied leidde tot een beter inzicht in de methylgroep. Bunsen zei over de reuk van de verbindingen waarmee hij werkte dat deze ogenblikkelijk een tinteling in handen en voeten veroorzaakte. Hij overleed bijna aan een arseenvergiftiging, en door een ontploffing met kakodylzuur raakte hij aan één oog blind.

Kakodyloxide wordt vaak beschouwd als de eerste synthetisch bereide organometaalverbinding, hoewel arseen eigenlijk een metalloïde is.

Toepassingen[bewerken]

Kakodylzuur is één van de bestanddelen van Agent Blue, een tijdens de Vietnamoorlog veel gebruikte onkruidverdelger.[1]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Kakodylzuur is toxisch bij inademing, opname in het lichaam en contact met de huid. Het irriteert de luchtwegen, huid en ogen. Daarnaast is het mogelijk kankerverwekkend. Hoewel kakodylzuur zelf niet bijzonder kankerverwekkend is, bevordert het wel de vorming van tumoren bij aanwezigheid van kankerverwekkende stoffen in bijvoorbeeld de nieren en lever. Bij knaagdieren is aangetoond dat kakodylzuur kan leiden tot aangeboren afwijkingen, vooral een gespleten gehemelte, en bij hoge doses ook tot sterfte van de foetus. Bij mensen is aangetoond dat het zuur kan leiden tot apoptose, alsook verlaagde DNA-productie en kortere DNA-strengen.

Cacodylinezuur[bewerken]

Geschiedenis van cacodylinezuur[bewerken]

Figuur 8: Structuur van cacodylinezuur

Een andere naam voor cacodylinezuur is DMA (dimethylarseenzuur). De stof (structuur zie fig. 8) is in de 17e eeuw door Robert Bunsen ontdekt. Hij deed onderzoek naar de samenstelling van Cadet's fuming liquid. Dit werd gemaakt door arseen te laten reageren met kaliumacetaat. Bunsen ontdekte dat in het mengsel oxiden van arseen zaten.[2]

Toxiciteit van Cacodylinezuur[bewerken]

Cacodylinezuur is niet erg toxisch voor mensen. Er zijn hoge concentraties nodig om toxische effecten te ondervinden. De waargenomen toxische effecten zijn waarschijnlijk te wijten aan arsenaat.

Het cacodylinezuur wordt in het lichaam omgezet tot arseen. Dit kan vervolgens tot arsenaat worden omgezet. De omzetting is erg langzaam en het cacodylinezuur wordt snel uitgescheiden, dit heeft als gevolg dat de toxiciteit laag is.

Het cacodylinezuur wordt vooral via inhalatie geabsorbeerd, maar absorptie in het maag-darmkanaal en door de huid vindt ook plaats. Het ontstane arsenaat vermindert de ATP-productie van cellen.

Bij een incidentele inname van het cacodylinezuur zijn de eerste symptomen hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, diarree en uitdroging. Uiteindelijk zal het leiden tot verminderde bloeddruk, stupor, verlamming en mogelijk tot de dood, afhankelijk van de dosis.

Bij chronische inname zijn de eerste symptomen onder andere gewichtsverlies, afwisselend diarree en constipaties, hoofdpijn, haaruitval en buikkrampen. Uiteindelijk kan het leiden tot levercirrose, atrofie van het beenmerg, nierschade en verlies van sensor en motor functies.[3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Veterans and Agent Orange: Update 2006, Institute of Medicine. Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides. National Academy of Sciences, 2007, p. 238.
  2. http://www.encyclopedia.com/doc/1G2-3400900075.html
  3. http://extoxnet.orst.edu/pips/cacodyli.htm