Methylisobutylketon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylisobutylketon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylisobutylketon
Structuurformule van methylisobutylketon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O
IUPAC-naam 4-methylpentan-2-on
Andere namen isopropylaceton, isobutylmethylketon
Molmassa 100,2 g/mol
SMILES
CC(C)CC(=O)C
InChI
1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
CAS-nummer 108-10-1
EG-nummer 203-550-1
Vergelijkbaar met 4-methylpentan-2-ol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 606-004-00-4
VN-nummer 1245
MAC-waarde 83 mg/m3
20 mL/m3[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid 0,80[1] g/cm³
Smeltpunt -80,3[1] °C
Kookpunt 116[1] °C
Vlampunt 14[1] °C
Dampdruk (bij 20°C) 1900[1] Pa
Oplosbaarheid in water 20[1] g/L
Slecht oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 4,2 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methyl-iso-butylketon of MIBK (IUPAC-naam: 4-methyl-pentan-2-on) is een keton dat veel wordt gebruikt als oplosmiddel. Het mengt slecht met water, heeft een hoog kookpunt en een polariteit die vergelijkbaar is met andere oplosmiddelen, zoals ethylacetaat. Methylisobutylketon is echter stabieler dan ethylacetaat onder basische en zure omstandigheden.

Synthese[bewerken]

Methylisobutylketon kan worden bereid door de auto-aldolcondensatie van aceton en het ontstane product (4-hydroxy-4-methylpentan-2-on) te dehydrateren tot mesityloxide. Dit wordt vervolgens gehydrogeneerd met waterstofgas:

Synthese van methylisobutylketon

Toepassingen[bewerken]

Methylisobutylketon wordt hoofdzakelijk ingezet als organisch oplosmiddel en als extractievloeistof. Daarnaast wordt ze gebruikt voor het ondrinkbaar maken van ethanol in spiritus.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g h i (en) Gegevens van Methylisobutylketon in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 mei 2008) (JavaScript vereist)