Trimethoxymethaan
| Trimethoxymethaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trimethoxymethaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H10O3 | |||
| IUPAC-naam | trimethoxymethaan | |||
| Andere namen | trimethyl-orthoformiaat | |||
| Molmassa | 106,12 g/mol | |||
| SMILES | COC(OC)OC
| |||
| InChI | 1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 149-73-5 | |||
| EG-nummer | 205-745-7 | |||
| PubChem | 9005 | |||
| Wikidata | Q408190 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,97 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −56,5 °C | |||
| Kookpunt | 101-102 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Brekingsindex | 0,9676 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Trimethoxymethaan of trimethyl-orthoformiaat is de eenvoudigste ortho-ester, waarin drie methoxygroepen aan één koolstofatoom gebonden zijn.
Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof die irriterend is voor de ogen. Ze wordt gebruikt als reagens in organische reacties.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Ortho-esters kunnen gevormd worden door de Pinner-reactie tussen een nitril en een alcohol onder invloed van een zuur; voor trimethoxymethaan is dit de reactie tussen waterstofcyanide en methanol:
Een andere synthese is de reactie van chloroform met natriummethoxide.
Reacties[bewerken | brontekst bewerken]
In zuur water ondergaat trimethoxymethaan hydrolyse en vormt methylformiaat en methanol.
Trimethoxymethaan vormt met een aldehyde of een keton een dimethyl-acetaal en methylformiaat. Het acetaal kan dienen als beschermende groep voor het aldehyde. Deprotectie naar het aldehyde of keton kan gebeuren door hydrolyse in verdund zuur of door gekatalyseerde trans-acetalisatie in aceton.[1]
Acetalen zijn zelf tussenproducten voor de productie van polymeren, vitamines,[2] farmaceutische stoffen, pesticiden,[3] reukstoffen en andere verbindingen. Bijvoorbeeld met methylglyoxaal vormt trimethoxymethaan methylglyoxaal-1,1-dimethylacetaal of 1,1-dimethoxyaceton, dat een tussenproduct is in de synthese van retinol (vitamine A1).