Methylglyoxaal

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylglyoxaal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylglyoxaal
Structuurformule van methylglyoxaal
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4O2
IUPAC-naam 2-oxopropanal
Andere namen pyruvaldehyde, acetylformaldehyde
Molmassa 72,06266 g/mol
SMILES
CC(=O)C=O
InChI
1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
CAS-nummer 78-98-8
EG-nummer 201-164-8
PubChem 880
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,0455 g/cm³
Smeltpunt 25 °C
Kookpunt 72 °C
Oplosbaarheid in water > 100 g/L
Brekingsindex 1,4209 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylglyoxaal, ook pyruvaldehyde of 2-oxo-propanal genoemd, is het aldehyde van pyrodruivenzuur. Door de aanwezigheid van een aldehyde en keto-carbonylgroep is methylglyoxaal dus een keto-aldehyde.

Metabolisme[bewerken]

In organismen wordt methylglyoxaal gevormd als nevenproduct van verschillende metabole paden.[1] Het kan gevormd worden uit 1-aminoaceton, hetgeen een intermediair is in het threoninekatabolisme, evenals bij de peroxidatie van vetten. De belangrijkste bron is echter de glycolyse waar methylglyoxaal ontstaat uit de niet-enzymatische fosfaateliminatie van glyceraldehydefosfaat en dihydroxyacetonfosfaat.

Aangezien methylglyoxaal erg cytotoxisch is, heeft het lichaam verschillende detoxificerende mechanismen nodig. Een hiervan is het glyoxalasesysteem waarbij methylglyoxaal reageert met glutathion ter vorming van een hemithioacetaal. Dit wordt omgezet in S-D-lactoylglutathion door het glyoxalase I,[2] en vervolgens verder gemetaboliseerd tot D-lactaat door het glyoxalase II.[3]

Waarom methylglyoxaal geproduceerd wordt is nog onbekend, maar verschillende artikelen geven aan dat het betrokken is bij de vorming van advanced glycation end products (AGE's). Methylglyoxaal is het belangrijkste glycerende agens (bij de vorming van AGE's).[4] In dit proces reageert methylglyoxaal met vrije aminogroepen van lysine en arginine residuen van proteïnen om AGE's te vormen. Andere glycerende agentia zijn de reducerende suikers, zoals glucose, galactose, allose en ribose.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Inoue Y, Kimura A (1995). Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. Adv. Microb. Physiol. 37: 177–227 . PMID:8540421.
  2. Thornalley PJ (2003). Glyoxalase I--structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation. Biochem. Soc. Trans. 31 (Pt 6): 1343–8 . PMID:14641060.
  3. Vander Jagt DL (1993). Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism. Biochem. Soc. Trans. 21 (2): 522–7 . PMID:8359524.
  4. Shinohara M (1998). Overexpression of glyoxalase-I in bovine endothelial cells inhibits intracellular advanced glycation endproduct formation and prevents hyperglycemia-induced increases in macromolecular endocytosis.. J Clin Invest. 101 (5): 1142–7 . PMID:9486985.