Pentaerythritoltetranitraat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pentaerythritoltetranitraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pentaerythritoltetranitraat
Structuurformule van pentaerythritoltetranitraat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H8N4O12
IUPAC-naam [3-nitrooxy-2,2-bis(nitrooxymethyl)propyl]nitraat
Andere namen pentaerythrityltetranitraat, pentaerythrittetranitraat, entaerythritoltetranitraat, bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitraat, pentriet, baritraat, PETN
Molmassa 316,13662 g/mol
SMILES
C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O) [O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
CAS-nummer 78-11-5
EG-nummer 201-084-3
PubChem 6518
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Explosief
Gevaar
H-zinnen H200
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 603-035-00-5
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,773 g/cm³
Smeltpunt 140 °C
Kookpunt > 205 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 190 °C
Dampdruk 0,67 Pa
Goed oplosbaar in aceton, methylacetaat
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentaerythritoltetranitraat (doorgaans afgekort tot PETN), ook bekend als pentriet[1] is een van de krachtigste explosieven met een relatieve effectiviteitsfactor (RE-factor) van 1,66. Het is het 4-voudige nitraatester van pentaerytitrol.

Geschiedenis[bewerken]

PETN werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1891 door Bernhard Tollens en P. Wiegand, door verestering van pentaerytritol met salpeterzuur. Na patentering door de Duitse regering werd in 1912 met de productie begonnen.

PETN werd door het Duitse leger gebruikt in de Eerste Wereldoorlog.[2]

Synthese[bewerken]

De productie van PETN vindt plaats door verestering van pentaerytritol, met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur. De ICI-methode geniet de voorkeur: hierbij wordt alleen gebruikgemaakt van geconcentreerd salpeterzuur (> 98%):

\mathrm{C(CH_2OH)_4\ +\ 4\ HNO_3\longrightarrow\ C(CH_2ONO_2)_4\ +\ 4\ H_2O}

Wanneer meerdere zuren worden gebruikt kunnen instabiele zwavelhoudende nevenproducten (zwavelzuuresters en alifatische sulfonzuren) gevormd worden.

Toepassingen[bewerken]

PETN wordt gebruikt als explosief en het is minder schok- en wrijvingsbestendig dan TNT en tetryl.

Het wordt nooit apart gebruikt. Het wordt hoofdzakelijk gebruikt als een versterkerlading en voor het ontsteken van klein kaliber ammunitie, in detonators bij sommige landmijnen, in granaten en als explosieve kern in slagsnoer.[3] PETN is ook een van de stoffen in het plastisch explosieve materiaal Semtex.

PETN werd volgens de Amerikaanse FBI gebruikt bij de aanslag op Northwest Airlines-vlucht 253 door de 23-jarige Nigeriaan Umar Farouk Abdulmutallab, op 25 december 2009. Ook Richard Reid, die in 2001 een vliegtuig wilde opblazen met explosieven in zijn schoenen, gebruikte PETN. Op 30 oktober 2010 werden verschillende vluchten van UPS en Fedex aan de grond gehouden na de vondst van PETN in printercartridges.[4] Bij de gewelddadige overval op een Brink's filiaal in Amsterdam Zuid-Oost op 29 juni 2011 werd ook pentriet gebruikt.[5]

Gebruik als geneesmiddel[bewerken]

Andere niet-explosiefgerelateerde toepassingen zijn die voor het verwijden van bloedvaten (vasodilatatie) vergelijkbaar met nitroglycerine. Een geneesmiddel voor hartziekten, Lentonitraat, bevat PETN.[6] Tabletten zijn overal ter wereld in de handel geweest als geneesmiddel bij angina pectoris. De farmaceutische benaming in Nederland was pentanitrolum. De dosering liep uiteen van 10 tot 60 mg, 3 tot 4 maal per dag. In Nederland was de merknaam Pentrit. Er waren ook generieke tabletten in de handel. Pharmachemie had een registratie voor pentanitrolum comp, bevattende 30 mg pentanitrolum en 0,5 mg nitroglycerine. Veel geneesmiddelen (zoals ook nitroglycerine) leiden een dubbelleven als springstof en als hartmedicijn. Apotheken hadden als grondstof een verwrijving met melksuiker op de plank staan van 1:5 (20%). De verwrijving is noodzakelijk omdat de grondstof na schokken of blootstelling aan hitte kan ontploffen. Pentanitrolum raakte uit de gratie door het nieuwere isosorbidedinitraat, onder andere als Cedocard, in de handel.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Pentrite, CAS Number: 78-11-5. ChemIndustry.com Geraadpleegd op 2009-04-22
  2. Stettbacher, Alfred, Die Schiess- und Sprengstoffe, Barth, 1933, p. 459
  3. Primacord Technical Information (PDF). Dyno Nobel Geraadpleegd op 2009-04-22
  4. (en) PETN in printer cartridges
  5. OM onderzoekt mogelijk spoor roof Brink's, De Telegraaf, 26 november 2012
  6. Russek H. I. (1966). The therapeutic role of coronary vasodilators: glyceryl trinitrate, isosorbide dinitrate, and pentaerythritol tetranitrate.. American Journal of Medical Science 252 (1): 9–20 . PMID:4957459. DOI:10.1097/00000441-196607000-00002.