Permethrin

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Permethrin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van permethrin
Structuurformule van permethrin
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C21H20Cl2O3
IUPAC-naam 3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat
Molmassa 391,2877 g/mol
SMILES
CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
InChI
1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3
CAS-nummer 52645-53-1
EG-nummer 258-067-9
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H317 - H332 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
VN-nummer 3352
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,190 g/cm³
Smeltpunt 34 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Permethrin (ISO-naam) is een insecticide dat behoort tot de groep van synthetische pyrethroïden. Door aanwezigheid van 2 chirale centra in de molecule bestaan er vier stereo-isomeren. Het tast het zenuwstelsel van insecten aan.

Toepassingen[bewerken]

De voornaamste toepassingen was als gewasbeschermingsmiddel bij onder andere graan, katoen, maïs en luzerne. Dit gebruik is echter in de Europese Unie niet meer toegelaten (Beschikking 2000/817/EG van de Europese Commissie van 27 december 2000). Permethrin is niet selectief en kan ook niet-schadelijke insecten en kleine zoogdieren zoals muizen schade toebrengen. Bovendien is de stof toxisch voor vissen en andere waterorganismen.

Het wordt verder wel gebruikt als houtbeschermingsmiddel tegen houtworm en andere houtaantastende insecten en tegen parasieten zoals teken en vlooien bij honden en andere kleine dieren. Permethrin moet niet gebruikt worden voor katten, omdat de lever van katten een minder efficiënte glucuronide-conjugatie kent, en daarom katten een acute intoxicatie kunnen oplopen. Voor jonge katten ligt de letale dosis op 50 mg. Permethrin is werkzaam tegen hoofdluis en schurft bij mensen (het middel is weinig toxisch voor de mens). Binnenshuis wordt het ingezet tegen termieten, kakkerlakken, tapijtkevers en motten. Het wordt ook aangewend bij het behandelen van kledij en muskietennetten tegen teken.

Bijzondere toepassingen[bewerken]

In 2006 is het gebruik van permethrin enige tijd vrijgesteld, ten behoeve van de bestrijding van de insecten die blauwtong bij geiten, schapen en runderen kunnen verspreiden.

Sinds 2000 heeft het Nederlandse Ministerie van Defensie enige malen ontheffing gevraagd van het verbod op toepassing van permethrin in verband van uitzending van militairen naar het buitenland. Het middel wordt gebruikt om uniformen te impregneren, als bescherming en afweer tegen muggen die ziekten als malaria over kunnen brengen. Om de bescherming volledig te maken, moet de onbedekte huid met een insectenafwerend middel op basis van DEET worden ingesmeerd.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

In de Verenigde Staten heeft de EPA permethrin als een mogelijke kankerverwekkende stof voor de mens geklasseerd, omdat uit dierproeven bleek dat het tumoren in long en lever van muizen kan veroorzaken.

Permethrin valt in ADR-gevarenklase 6.1.

Externe links[bewerken]