Thiofenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thiofenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofenol
Structuurformule van thiofenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6S
IUPAC-naam benzeenthiol
Andere namen fenylmercaptaan
Molmassa 110,18 g/mol
SMILES
c1ccccc1S
CAS-nummer 108-98-5
EG-nummer 203-635-3
Beschrijving Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H226 - H300 - H310 - H318 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P301+P310 - P302+P350
VN-nummer 2337
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,08 g/cm³
Smeltpunt -15 °C
Kookpunt 169 °C
Dampdruk (bij 20°C) 150 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,94 g/L
log(Pow) 2,52
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thiofenol of benzeenthiol is een organische zwavelverbinding, die voorkomt als een kleurloze vloeistof met een zeer doordringende, voor de meeste mensen zeer onaangename geur. De chemische structuur is vergelijkbaar met die van fenol, waarbij het zuurstofatoom in de hydroxylgroep (-OH) vervangen is door een zwavelatoom.

Thiofenolen zijn organische verbindingen waarin een thiolgroep (-SH) via een covalente binding verbonden is aan een benzeenring. Dergelijke verbindingen worden onder meer gebruikt als polymerisatie-inhibitoren en antioxidantia, en als tussenproduct bij de synthese van kleurstoffen en gewasbeschermingsmiddelen.

Synthese[bewerken]

Thiofenol kan bereid worden door de reductie van benzeensulfonzuur met elementaire fosfor en met di-jood als katalysator,[1] door reductie van het overeenkomstig sulfonzuurchloride, benzeensulfonylchloride, met fijn zinkstof in geconcentreerd zwavelzuur,[2] of door deze reductie met waterstofgas uit te voeren op een palladiumkatalysator.[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Thiofenol is een ontvlambare vloeistof.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan door de huid opgenomen worden. Herhaald of langdurig huidcontact kan huidontsteking veroorzaken.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties