1,5-naftaleendi-isocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
1,5-naftaleendi-isocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,5-naftaleendi-isocyanaat
Algemeen
Molecuulformule C12H6N2O2
IUPAC-naam 1,5-di-isocyanatonaftaleen
Andere namen naftaleen-1,5-di-isocyanaat, NDI
Molmassa 210,2 g/mol
CAS-nummer 3173-72-6
EG-nummer 221-641-4
PubChem 18503
Wikidata Q2786152
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 615-007-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtgeel
Dichtheid (bij 20°C) 1,42 g/cm³
Smeltpunt 127 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,5-naftaleendi-isocyanaat of NDI is een organische verbinding met twee isocyanaatgroepen, afgeleid van naftaleen. Het is een witte tot lichtgele, kristallijne vaste stof.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

NDI kan bereid worden uit 1,5-naftaleendiamine en fosgeen. De aminegroepen reageren met fosgeen tot isocyanaatgroepen, met vrijzetting van waterstofchloride.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

NDI is een grondstof voor polyurethanen. De productie van polyurethanen door de reactie van organische di-isocyanaten (waaronder NDI) met diolen werd ontdekt door Otto Bayer en is beschreven in een Duits octrooi uit 1937.[1] NDI wordt gebruikt voor speciale polyurethanen, die goed bestand zijn tegen hydrolyse, warmte, olie en vet; toepassingen zijn vooral in automobielonderdelen en andere technische componenten. De enige Europese producent is Bayer AG.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Blootstelling aan stofdeeltjes van NDI kan irritatie veroorzaken van de ogen en de luchtwegen, en inademing van de stofdeeltjes kan leiden tot astma. Het IARC heeft de stof ingedeeld in groep 3 (niet onder te brengen voor wat betreft de carcinogeniciteit voor de mens).[3]

De stof is gevoelig voor vocht; water reageert met isocyanaten tot onoplosbare ureumderivaten. Het moet koel en droog bewaard worden in hermetisch afgesloten containers.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]