2,5-diketopiperazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
2,5-diketopiperazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,5-diketopiperazine
Algemeen
Molecuulformule C4H6N2O2
IUPAC-naam 2,5-piperazinedion
Andere namen cyclo(Gly-Gly), glycine-anhydride
Molmassa 114,10 g/mol
CAS-nummer 106-57-0
PubChem 7817
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 203-411-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 311-312 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,5-diketopiperazine is een organische verbinding met als brutoformule C4H6N2O2. De alternatieve aanduiding, cyclo(Gly-Gly), duidt op het feit dat dit in feite een cyclisch peptide is, met name een derivaat van glycine. Het ontstaat door de condensatie van twee glycinemoleculen en wordt daarom ook wel aangeduid als glycine-anhydride.

2,5-diketopiperazine werd voor het eerst bereid in 1888 door Theodor Curtius en Franz Goebel.[1] Het was ook het eerste peptide waarvan de structuur met behulp van röntgendiffractie werd bestudeerd (1938). 2,5-diketopiperazine komt van nature voor in cacao en brood.

Het diketopiperazine-fragment komt voor in talrijke biologisch actieve natuurproducten, waaronder roquefortine C, fenylahistine, gliotoxine, bicyclomycine en brevianamide F. Verder is het een structuurelement in geneesmiddelen, zoals tadalafil, retosiban en aplaviroc.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]