Alfa-isomethyljonon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Alfa-isomethyljonon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alfa-isomethyljonon
Structuurformule van alfa-isomethyljonon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H22O
IUPAC-naam (E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on
Andere namen α-cetone, methyl-gamma-ionone
Molmassa 206,33 g/mol
SMILES
CC1=CCCC(C1/C=C(\C)/C(=O)C)(C)C
InChI
1S/C14H22O/c1-10-7-6-8-14(4,5)13(10)9-11(2)12(3)15/h7,9,13H,6,8H2,1-5H3/b11-9+
CAS-nummer 127-51-5
EG-nummer 204-846-3
PubChem 5372174
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid ca. 0,93 g/cm³
Kookpunt 231-232 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alfa-isomethyljonon is een synthetische geurstof met een bloemengeur. Het is één van de isomeren van methyljonon. Het is een kleurloze tot lichtgele heldere, olieachtige vloeistof.

De structuurisomeren van methyljonon: links de normaalvorm, rechts de isovorm; van boven naar beneden: alfa-, beta- en gamma-vorm.

Synthese[bewerken]

De condensatiereactie van citral met 2-butanon (methylethylketon) levert een mengsel op van normaal- en iso-methylpseudojonon, die geen cyclische structuur hebben. De reactie kan immers zowel met de "methyl-" als met de "ethyl"kant van 2-butanon opgaan. Beide pseudojononen kunnen bovendien in een van vier mogelijke cis-trans-configuraties voorkomen (de normaal-isomeer staat boven, de iso-isomeer beneden):

Synthese van methylpseudojonon

Men gebruikt hierbij een base als katalysator. Door de keuze van de katalysator en de reactieomstandigheden kan men de verhoudingen van de isomeren in het mengsel beïnvloeden. Een sterke base bevoordeelt de vorming van isomethylpseudojonon. De cyclisatie tot n- of iso-methyljonon gebeurt daarna met een zure katalysator. Deze reactie levert op haar beurt weer een mengsel op van α-, β- en γ-isomeren.[1]

Toepassing[bewerken]

De stof wordt aan verschillende cosmeticaproducten toegevoegd. Ze is evenwel een zwak contactallergeen die een parfumallergie veroorzaken kan. De Europese cosmeticarichtlijn verplicht fabrikanten om de stof te vermelden in de lijst van ingrediënten als de concentratie hoger is dan 0,01% in producten die van de huid afgespoeld worden of hoger dan 0,001% in producten die op de huid blijven.[2] De brancheorganisatie IFRA (International Fragrance Association) heeft maximumgehalten van methyljononen (isomerenmengsels) in cosmeticaproducten vastgelegd.[3]

Men kan de stof onder meer aantreffen in aftershaves, deodorant, zeep, haar- en huidverzorgingsproducten en in vloeibare detergenten en wasverzachters.

Externe links[bewerken]