Winter werd geboren in Paramaribo en verhuisde op jonge leeftijd naar Lelystad, hij volgde het voortgezet onderwijs bij Het Roer. Hij voetbalde aanvankelijk bij de amateurs van SV Lelystad '67, alvorens op zestienjarige leeftijd de overstap naar Ajax te maken. Hij debuteerde op 6 april1986 in het Nederlands betaald voetbal, toen hij in de wedstrijd Ajax-FC Utrecht (3-0) inviel voor Frank Rijkaard en de derde goal voor Ajax scoorde. Winter kwam in zijn eerste seizoen 1985-1986 4 maal voor Ajax uit in de competitie, waarin hij deze ene goal fabriceerde. De middenvelder vertrok na het winnen van de UEFA Cup in de zomer van 1992 voor 7 miljoen gulden[4] naar het ItaliaanseLazio Roma. Na vier dienstjaren bij de Romeinen verhuisde hij vervolgens naar Milaan, waar hij een contract tekende bij Internazionale. In 1999 haalde Ajax de routinier terug naar Amsterdam, voor een transfersom van 3 miljoen gulden.[4]Co Adriaanse stelde echter in het seizoen 2000/01 geen belang in Winter, waarna hij op huurbasis zijn laatste wedstrijden in de Eredivisie speelde bij Sparta Rotterdam. Onder trainer Ronald Koeman speelde hij zijn laatste profwedstrijd op 2 oktober2002 in de Champions League; uit tegen Rosenborg BK speelde Ajax doelpuntloos gelijk.
Nederlands elftal
In de verloren halve finale van het EK 2000 tegen Italië werd Winter Nederlands recordinternational door zijn 84e interland te spelen. De uitschakeling betekende tevens het einde van zijn interlandloopbaan. Frank de Boer verbrak zijn record op 11 oktober2002 door deelname aan de wedstrijd Nederland-Portugal (0-2), en sindsdien hebben meerdere internationals de middenvelder gepasseerd op de ranglijst. In 1988 werd Winter als reservespeler Europees kampioen in West-Duitsland, maar kwam op dit toernooi niet in actie. Winter heeft in totaal vier Europees kampioenschappen meegemaakt, van 1988 tot 2000.
Carrière als trainer
Op 7 december2005 ontving Winter het KNVB-diploma Coach Betaald Voetbal, waarmee hij een trainerscarrière kon beginnen. In 2006 werd hij trainer van de beloftes van Ajax, waar hij in 2009 vertrok.[5]
Op 14 december 2010 werd Winter gekozen in de ledenraad van Ajax. Dit gebeurde na een oproep van Johan Cruijff om meer oud-voetballers in de ledenraad te krijgen.
Winter tekende op 6 januari 2011 een contract bij het Canadese Toronto FC. Bob de Klerk kwam als assistent-coach met hem over van Ajax naar Toronto. Na een slechte openingswedstrijd (4-2-verlies bij Vancouver Whitecaps op 19 maart) won Winters team de daaropvolgende wedstrijd bij Portland Timbers met 2-0. Beide doelpunten waren op naam van de Nederlander Javier Martina. Na een reeks teleurstellende prestaties stapte Winter op 7 juni2012 op als trainer van Toronto. Hij werd vervangen door de Engelse oud-international Paul Mariner.[6] Eind juli 2019 werd bekendgemaakt dat Winter assistent-bondscoach zou worden onder John van 't Schip bij Griekenland.
Suriname
Griekenland
Ajax
Internazionale
1988
Toronto FC