Benzeensulfonylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Benzeensulfonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeensulfonylchloride
Structuurformule van benzeensulfonylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5SO2Cl
IUPAC-naam benzeensulfonylchloride
Andere namen benzeensulfonzuurchloride
Molmassa 176,62 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI
1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer 98-09-9
EG-nummer 202-636-6
PubChem 7369
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H314 - H317 - H332 - H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2225
LD50 (ratten) (oraal) 1960 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,384 g/cm³
Smeltpunt 14-15 °C
Kookpunt (ontleedt) 251 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzeensulfonylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C6H5SO2Cl. De stof komt voor als een kleurloze viskeuze vloeistof met een prikkelende geur. De stof hydrolyseert in water tot benzeensulfonzuur en waterstofchloride.

Benzeensulfonylchloride is het sulfonzuurchloride van benzeensulfonzuur.

Synthese[bewerken]

Benzeensulfonylchloride wordt bereid door de reactie van benzeen met chloorsulfonzuur.[1]

Synthese van benzeensulfonylchloride

Een alternatieve methode is de behandeling van natriumbenzeensulfonaat (ontstaan door de reactie van benzeensulfonzuur met natriumhydroxide in oplossing) met fosforpentachloride of fosforylchloride.[2]

Toepassingen en reacties[bewerken]

Benzeensulfonylchloride wordt vooral gebruikt als bouwsteen voor de synthese van andere verbindingen, waaronder sulfonamiden (bijvoorbeeld N-butylbenzeensulfonamide). Deze stoffen bezitten vaak een welbepaalde farmaceutische activiteit.

Het kan gereduceerd worden tot thiofenol, met behulp van zink in zwavelzuur.[3]

Hinsbergtest[bewerken]

Benzeensulfonylchloride wordt in de Hinsbergtest of Hinsbergreactie gebruikt om primaire, secundaire en tertiaire amines te onderscheiden. Met primaire of secundaire amines reageert de stof tot een sulfonamide, waarbij waterstofchloride vrijgesteld wordt. Met tertiaire amines gebeurt dit niet. De test wordt uitgevoerd in een waterige base (natriumhydroxide of kaliumhydroxide), en het vrijkomende waterstofchloride wordt geneutraliseerd door de base. Het sulfonamide dat met een secundair amine ontstaat is meestal een onoplosbare vaste stof die onmiddellijk neerslaat. Het sulfonamide van een primaire amine vormt een oplosbaar zout. Na aanzuring van de oplossing slaat het neer.[4] Deze reactie werd in 1890 ontdekt door de Duitse scheikundige Oscar Hinsberg.

Externe links[bewerken]