Bis(2-ethylhexyl)ftalaat
| Bis(2-ethylhexyl)ftalaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
_phthalate.svg)
| ||||
Structuurformule van bis(2-ethylhexyl)ftalaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C24H38O4 | |||
| IUPAC-naam | bis(2-ethylhexyl)ftalaat | |||
| Andere namen | dioctylftalaat, 2-benzeendicarboxylaat, DOP, DEHP | |||
| Molmassa | 390,55612 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1]
| |||
| CAS-nummer | 117-81-7 | |||
| Wikidata | Q418492 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot lichtgekleurde, stroperige vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H360F | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P308+P313 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren, basen en nitraten. Koel, droog en goed gesloten bewaren. | |||
| EG-Index-nummer | 607-317-00-9 | |||
| MAC-waarde | 10 mg/m³ | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 30 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (dermaal) 24 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,986 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −50 °C | |||
| Kookpunt | 385 °C | |||
| Vlampunt | (open vat) 215 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 350 °C | |||
| Dampdruk | 1 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | organische solventen | |||
| Slecht oplosbaar in | olie, hexaan | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Bis(2-ethylhexyl)ftalaat of DEHP (van het Engelse Di(2-ethylhexyl)phthalate) is een toxische organische verbinding met als brutoformule C24H38O4. Het is een kleurloze tot lichtgekleurde, viskeuze vloeistof met een kenmerkende geur, die onoplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]DEHP wordt gesynthetiseerd uit een condensatiereactie van ftaalzuuranhydride (1) en 2-ethylhexanol (2):
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]DEHP is het belangrijkste ftalaat en wordt gebruikt als weekmaker bij de productie van pvc.[2] Plastics bevatten gemiddeld zo'n 1% tot 40% DEHP. De stof wordt ook gebruikt als hydraulische vloeistof en als diëlektricum in condensators. DEHP is tevens een belangrijk oplosmiddel in de organische chemie.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]De stof ontleedt bij verhitting met vorming van irriterende dampen. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, zuren, basen en nitraten.
De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Herhaald of langdurig huidcontact kan effecten hebben op de teelballen. Dierproeven tonen aan dat DEHP mogelijk schadelijk is voor de voortplanting of de ontwikkeling bij de mens.[3] DEHP is geplaatst op de lijst van zeer zorgwekkende stoffen van REACH in verband met z'n hormoonverstorende werking in het milieu.[4]
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
bis(2-ethylhexyl)ftalaat - International Chemical Safety Card- (en) Spectrum Laboratories Fact Sheet van DEHP
- (en) National Pollutant Inventory (DEHP)
- ↑ O=C(OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1C(OCC(CC)CCCC)=O
- ↑ Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava & Wolfgang Hillesheim - Phthalic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002
- ↑ (en) Pelley, Janet (November 2008) - Plasticizer may make boys less masculine, Environ Sci Technol., 19 januari 2009
- ↑ Website ECHA: Hormoonontregelende stoffen