Naar inhoud springen

Caroteen

Zoek dit woord op in WikiWoordenboek
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door ARVER (overleg | bijdragen) op 11 apr 2017 om 08:14. (Wijzigingen door 2A02:1811:AC06:C600:147E:6487:5B96:4137 (Overleg) hersteld tot de laatste versie door Kippenbot1)
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Structuurformule van alfacaroteen
Structuurformule van bètacaroteen
Structuurformule van gammacaroteen
Structuurformule van deltacaroteen

De term caroteen wordt gehanteerd voor een kleine verzameling van onverzadigde verbindingen, die behoren tot de stofklasse der carotenoïden, een grote groep van gele tot roodachtige kleurstoffen. De stoffen worden uitsluitend in planten aangemaakt. Carotenen zijn zuivere koolwaterstoffen: hun algemene brutoformule is C40Hx. Ze doen dienst als antioxidant en behoort tot de tetraterpenen.

Carotenen komen in veel groenten voor, waaronder de wortel. De naam is dan ook ontleend aan de Latijnse naam voor deze groente, namelijk carota. Ook in bladeren komt caroteen voor. Hier is het een belangrijk oranje pigment voor de fotosynthese, dat in het blad onder invloed van licht plaatsvindt. Caroteen geeft de opgevangen energie door aan het chlorofyl. Het wordt echter pas zichtbaar in de herfst, wanneer het groene chlorofyl wordt afgebroken.

Indeling

Er bestaan verschillende vormen van caroteen, die enkel aan het eind van de structuurformule verschillen:

Van deze types zijn vooral alfa- en bètacaroteen van belang. Rode palmolie is ongeraffineerd en heeft een hoog gehalte aan zowel alfa- als bètacaroteen. Beide carotenoïden worden in het lichaam omgezet tot vitamine A (retinol) en worden daarom ook provitamine A genoemd.

Totaalsynthese

Hoewel carotenen natuurlijk voorkomende stoffen zijn, kunnen zij ook in het laboratorium gesynthetiseerd worden. Er zijn twee belangrijke methoden. De eerste betreft een Wittig-reactie tussen een dialdehyde en twee fosforyliden:

Synthese van bètacaroteen via een Wittig-reactie.
Synthese van bètacaroteen via een Wittig-reactie.

Het patent op deze reactie werd door de uitvinder van de Wittig-reactie, de Duitse scheikundige Georg Wittig, zelf opgenomen.[1] De tweede reactie betreft een Grignard-reactie.

Zie ook