Chloorbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Chloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorbenzeen
Structuurformule van chloorbenzeen
Molecuulmodel van chloorbenzeen
Molecuulmodel van chloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5Cl
IUPAC-naam chloorbenzeen
Andere namen fenylchloride
Molmassa 112,56 g/mol
SMILES
ClC1=CC=CC=C1
CAS-nummer 108-90-7
EG-nummer 203-628-5
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met benzeen, fluorbenzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H332 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,1100 g/cm³
Smeltpunt −45 °C
Kookpunt 130 °C
Vlampunt 29 °C
Brekingsindex 1,522 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloorbenzeen is een aromatische organische verbinding met als brutoformule C6H5Cl. Chloorbenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof die veel gebruikt wordt als oplosmiddel. Chloorbenzeen is ook tussenproduct in de bereiding van een groot aantal andere stoffen.

Synthese[bewerken]

Chloorbenzeen werd voor het eerst in 1851 beschreven. Het werd bereid uit fenol en fosforpentachloride. Tegenwoordig wordt de verbinding elektrolytisch bereid uit een anorganisch chloride en benzeen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid lewiszuur zoals ijzer(III)chloride:

Chlorination benzene.svg

De katalysator verhoogt het elektrofiele karakter van chloor, waardoor de reactie tussen benzeen en chloor sneller verloopt. De chloorsubstituent heeft een desactiverende werking voor verdere reactie, zodat chloorbenzeen niet tot 1,2-dichloorbenzeen of hoger gechloreerde verbindingen wordt omgezet. Hierdoor ontstaan tijdens het chloreren slechts zeer kleine hoeveelheden van deze verbindingen.

Toepassingen[bewerken]

Chloorbenzeen werd gebruikt in de bereiding van pesticiden. Uit de reactie van chloorbenzeen met trichlooracteetaldehyde ontstaat DDT. Tegenwoordig is deze toepassing niet meer belangrijk door het wereldwijde verbod op gebruik van DDT. Ooit was chloorbenzeen de belangrijkste uitgangsstof in de bereiding van fenol:[1]

In 2005 is chloorbenzeen vooral een uitgangsstof in de bereiding van herbiciden, kleurstoffen en rubber. Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als een hoog-kokend oplosmiddel, zowel in de chemische industrie als in het laboratorium. De eerste stap in veel syntheses is het nitreren van chloorbenzeen tot chloornitrobenzeen, dat op zijn beurt weer omgezet wordt in de overeenkomstige fenolen, anisolen en anilines.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Chloorbenzeen heeft een lage tot gemiddelde toxiciteit (LD50 van 2,9 g/kg).[2]

Zie ook[bewerken]