Koolstof-zuurstofbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De koolstof-zuurstofbinding is een covalente binding tussen koolstof en zuurstof en een van de meest voorkomende bindingen in de organische chemie en de biochemie (op de koolstof-waterstofbinding na).[1] Zuurstof heeft 6 valentie-elektronen en deelt bij voorkeur twee elektronen met koolstof, waarbij de overgebleven 4 niet-bindende-elektronen in 2 vrije elektronenparen worden geplaatst. De eenvoudigste vertegenwoordigers van deze verbindingen kunnen gezien worden als organische derivaten van water: de alcoholen.

Een C-O-binding is sterk gepolariseerd, de elektronen zijn in de richting van het zuurstofatoom verschoven. Het grote verschil in elektronegativiteit tussen beide elementen is hier debet aan. Bindingslengten voor alifatische koolstofatomen naar zuurstof liggen in de grootte-orde van 143 pm, waarmee ze korter zijn dan C-N- of C-C-bindingen. Kortere enkele C-O-bindingen kunnen worden waargenomen in de carbonzuren (136 pm). Dit is te wijten aan het gedeeltelijk dubbelbindingskarakter. Langere bindingen treden op in epoxiden (147 pm).[2] De bindingsenergie van de C-O-binding is ook groot in vergelijking met C-N of C-C. Zo wordt voor de C-O-binding in methanol een waarde van 382 kJ/mol (bij 298 K) gevonden tegen 365 kJ/mol in methylamine en 370 kJ/mol in ethaan.[3]

Koolstof en zuurstof kunnen ook dubbele bindingen vormen. Deze verbindingen worden aangeduid als carbonylverbindingen. Het betreffen als dusdanig aldehyden, ketonen, esters, carbonzuren en tal van andere carbonylverbindingen. De bindingslengte van de C-O dubbele binding ligt rond 123 pm in carbonylverbindingen. De C=O-bindingen in acylhalogeniden hebben een partieel drievoudig karakter en zijn bijgevolg extra kort: 117 pm. Verbindingen met een formele C-O-drievoudige binding bestaan niet, al kan op kwantummechanische overwegingen in een aantal verbindingen, met name koolstofmonoxide de C-O wel als drievoudige binding beschreven worden. De bindingsenergie voor deze drievoudige bnding is zelfs groter dan die voor de drievoudige binding tussen twee stikstofatomen.[4]

In furanen draagt zuurstof bij aan het pi-elektronsysteem via één gevuld p-orbitaal: furaan is bijgevolg aromatisch.

Reacties[bewerken]

Belangrijke reacties in de koolstof-zuurstofbindingsvorming zijn:

Funtionele groepen met zuurstof[bewerken]

Koolstof-zuurstofbindingen worden gevonden in de volgende functionele groepen:

Stofklasse Bindingsorde Brutoformule Structuurformule Voorbeeld
Alcoholen 1 R3C-OH Alcohol Ethanol
Ethanol
Ethers 1 R3C-O-CR3 Ether Di-ethylether
Di-ethylether
Peroxiden 1 R3C-O-O-CR3 Hydroperoxide Di-tert-butyl peroxide
Di-tert-butylperoxide
Esters 1 R3C-CO-O-CR3 Ester Ethyl acrylate
Ethylacrylaat
Carbonaatesters 1 R3C-O-CO-O-CR3 Carbonaatester Ethyleencarbonaat
Ethyleencarbonaat
Ketonen 2 R3C-CO-CR3 Keton Aceton
Aceton
Aldehyden 2 R3C-CHO Aldehyde Acroleïne
Acroleïne
Furanen 1,5 Furan Furfural
Furfural
Pyryliumzouten 1,5 Pyridine Anthocyanine
Anthocyanines

Overzicht van de koolstof-elementverbindingen[bewerken]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo At Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
CLa CCe Pr Nd Pm CSm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac CTh Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Chemische bindingen van koolstof
Standaard verbinding in de organische chemie Ruime toepassingen in de chemie
Academisch interessant, maar beperkte toepassing Binding onbekend of niet beschreven
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. In de engelse Wikipedia staan de getallen vermeld in kcal/mol. Vermenigvuldiging met een factor 4.2 levert SI-eenheden
  4. Standard Bond Energies, Department of Chemistry, Michigan State University