Methyleendifenyldi-isocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methyleendifenyldi-isocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-4'-methyleendifenyldi-isocyanaat
Structuurformule van 4-4'-methyleendifenyldi-isocyanaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H10N2O2
IUPAC-naam 1-isocyanato-4-(4-isocyanatobenzyl)-benzeen
Andere namen MDI
Molmassa 250,25 g/mol
SMILES
O=C=NC(C=C2)=CC=C2C
C1=CC=C(N=C=O)C=C1
CAS-nummer 101-68-8
EG-nummer 202-966-0
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H332 - H334 - H335 - H351 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P342+P311
Opslag Stevig gesloten in een inerte stikstofatmosfeer bewaren bij 2 tot 8°C.
EG-Index-nummer 615-005-00-9
VN-nummer 2811
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,32 g/cm³
Smeltpunt ca. 38 °C
Kookpunt > 300 °C
Vlampunt 211 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methyleendifenyldi-isocyanaat of MDI is een organische verbinding met als brutoformule C15H10N2O2. Het is een isocyanaat dat door reactie met een polyol omgezet kan worden in een polyurethaan.

Isomeren[bewerken]

Het belangrijkste structuurisomeer in commerciële MDI is 4,4'-difenylmethaandi-isocyanaat. Andere isomeren zijn de 2,4'- en de 2,2'-vorm. Voor niet nader genoemde isomeren of voor mengsels van isomeren van MDI worden speciale codes gebruikt. Onderstaande tabel geeft enkele identificatiegegevens voor de isomeren:

Isomeer CAS-nummer EINECS
2,2' 2536-05-2 219-799-4
2,4' 5873-54-1 227-534-9
4,4' 101-68-8 202-966-0
mengsel 26447-40-5 247-714-0

Synthese[bewerken]

Methyleendifenyldi-isocyanaat wordt in een aantal stappen bereid. Een veel gebruikt proces gaat uit van aniline dat met formaldehyde en een katalysator gecondenseerd wordt tot DADPM (diaminodifenylmethaan). De aminogroepen in DADPM reageren vervolgens met fosgeen, waarbij methyleendifenyldi-isocyanaat en gasvormig waterstofchloride ontstaan. Na de synthese volgen nog stappen om de verschillende isomeren en nevenproducten van elkaar te scheiden.

In de Europese Unie wordt jaarlijks ca. 790.000 ton MDI geproduceerd (cijfers uit 1998).[1]

Toepassingen[bewerken]

Methyleendifenyldi-isocyanaat wordt voornamelijk (ca. 70%) gebruikt voor de productie van harde en, in mindere mate, flexibele polyurethaanschuimen. Het wordt ook (ca. 26%) gebruikt voor verven, coatings, lijmen, kitten (waaronder weerbestendige kitten) en elastomeren. Verder wordt de stof gebruikt bij de productie van schoeisel en spaanplaat (om de houtlagen aan elkaar te lijmen) en van gietkernen voor de gieterijindustrie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Methyleendifenyldi-isocyanaat is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Kortstondige blootstelling aan MDI-deeltjes in de lucht veroorzaakt tranende ogen. De stof kan de werking van de longen verstoren.

Herhaald of langdurig contact met methyleendifenyldi-isocyanaat kan de huid gevoelig maken; bij personen die al voor andere di-isocyanaten gesensibiliseerd zijn, kunnen allergische reacties optreden. Herhaalde of langdurige inademing kan astma veroorzaken.

De Europese Commissie wil het op de markt brengen en gebruiken van consumentenproducten die MDI bevatten, beperken.[2] Bij het gebruik van dergelijke producten zou men beschermingsmiddelen moeten gebruiken: handschoenen en eventueel ook een stoffilter voor de mond.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties