Xanthine: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerkingNieuwere bewerking →
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
Luckas-bot (overleg | bijdragen)
501.042 bewerkingen
k r2.7.1) (robot Erbij: mk:Ксантин
kGeen bewerkingssamenvatting
Regel 1: Regel 1:
{{Meebezig|Verwacht rond dd mmm yyyy laatste controle af te ronden. Zie ook [[Overleg gebruiker:T.vanschaik/acties|overlegpagina]]}}
{{disclaimer medisch lemma}}


{{Infobox chemische stof
[[Afbeelding:Xanthine-2D-skeletal.png|right|250px|Structuur van xanthine]]
| Naam = Xantine
| afbeelding1 = Xanthin - Xanthine.svg
| onderschrift1 = [[Structuurformule]]] van xantine
| afbeelding2 = Xanthine-3D-balls.png
| onderschrift2 = Molecuulmodel van xantine
| afbeelding3 = Xanthine1 hnmr 400mhz dmso-d6.PNG
| onderschrift3 = [[Proton-NMR|<sup>1</sup>H-NMR van Xantine]]
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| IUPAC = 3,7-Dihydropurine-2,6-dion
| AndereNamen = 1''H''-Purine-2,6-diol
| Molgewicht = 152,11
| SMILES = c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
| InChI = 1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
| CAS = 69-89-6
| EINECS =
| EG =
| VN =
| PubChem = 1188
| Beschrijving = witte vaste stof
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}}<ref name="sigma">{{ChemrefSigma| Productgroep = Aldrich| Productcode = 109541| Datum =26 april 2011}}</ref>
| TekstWaarsch =
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Rzinnen = {{H317}} - {{H319}}<ref name="sigma" />
| Szinnen = {{P280}} - {{P305+P351+P338}}<ref name="sigma" />
| Omgang =
| Opslag =
| ADR =
| MAC =
| LethaalRat =
| LethaalKonijn =
| LethaalMuis =
| LethaalKip =
| MSDS =
| Aggregatie = vast
| Kleur =
| Dichtheid =
| Smeltpunt = ontleedt
| Kookpunt =
| Sublimatiepunt =
| Vlampunt =
| Zelfontbranding =
| Dampdruk =
| Brekingsindex =
| Oplosbaarheid = 16 °C: 0.069 g/l<br>100 °C: 0,711
| GoedOplIn =
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn =
| OnoplIn =
| Dipoolmoment =
| LogPow =
| Viscositeit =
| Kristalstructuur =
| fG0g =
| fG0l =
| fG0s =
| fH0g =
| fH0l =
| fH0s =
| S0g =
| S0l =
| S0s =
| Cpm0 =
| Evenwicht =
| KlassiekeAnalyse =
| Spectra =
| NutrientType =
| Essentieel =
| Voorkomen =
| ADI =
| AdditiefType =
| E-nummer =
}}


'''Xanthine''', vroeger ook aangeduid als '''xanthinezuur''' en volgens de [[IUPAC]] 3,7-dihydro-purine-2,6-dion, is een [[purine]][[base (chemie)|base]], komt voor in de meeste organen en weefsel van practisch alle organismen. Verbindengen waarvan het centrale deel van het molecuul gevormd wordt door de twee ringen in xantine, worden aangeduid als '''xantines''' of '''xantinen'''.
'''Xanthines''' (1,3,7 trimethylxanthine), zijn een groep [[alkaloïde]]n die veel gebruikt worden vanwege de stimulerende effecten en als [[bronchodilator]]en, vooral in het behandelen van [[astma]]. De effecten zijn echter breed en de [[therapeutische breedte]] is smal waardoor ze niet het meestgebruike astmamedicijn zijn. Het therapeutische niveau is 10-20 microgram/mL bloed. Giftigheidtekenen zijn onder andere trillen en misselijkheid.


== Medische toepassingen van xantines ==
[[Methylatie|Gemethyleerde]] xanthinederivaten zijn [[cafeïne]], [[paraxanthine]], [[theophylline]] en [[theobromine]], wat voornamelijk in [[chocolade]] voorkomt. Deze stoffen [[Inhibitor|remmen]] fosfodiesterase en [[adenosine]].
{{disclaimer medisch lemma}}
'''Xanthines''' vormen een groep [[alkaloïde]]n die veel gebruikt worden vanwege de stimulerende effecten en als [[bronchodilator]]en, vooral in het behandelen van [[astma]]. De effecten zijn echter breed en de [[therapeutische breedte]] is smal waardoor ze niet het meestgebruike astmamedicijn zijn. Het therapeutische niveau is 10-20 microgram/mL bloed. Giftigheidtekenen zijn onder andere trillen en misselijkheid.


[[Methylatie|Gemethyleerde]] xanthinederivaten zijn [[cafeïne]] (in [[koffie]] en gewone [[thee]]), [[paraxanthine]], [[theophylline]] en [[theobromine]] (vooral in [[chocolade]]). Deze stoffen [[Inhibitor|remmen]] fosfodiesterase en [[adenosine]].<ref name="isbn0-8493-2647-8">{{Chemref
De hoofdverbinding, xanthine, is een product van de degradatie van [[purine]] en wordt omgezet in [[urinezuur]] door het [[enzym]] [[xanthine oxidase]]. Sommige mensen hebben een tekort aan dit enzym waardoor xanthine niet kan worden omgezet in urinezuur. Deze zeldzame [[erfelijke aandoening]] wordt [[xanthinuria]] genoemd.
| Author = Gene A. Spiller
| Jaar = 1998
| BoekTitel = Caffeine
| Uitgever = CRC Press
| Uitgeefplaats = Boca Raton
| ISBN = 0-8493-2647-8
}}</ref>

Xanthine, de stamverbinding, is een [[metabolisme|metaboliet]] van [[purine]]s (uit [[guanine]] door [[guaninede aminase]], uit [[hypoxanthine]] door [[xanthine oxidoreductase]]) en wordt zelf omgezet in [[urinezuur]] door het [[enzym]] [[xanthine oxidase]]. Sommige mensen hebben een tekort aan dit enzym waardoor xanthine niet (voldoende) kan worden omgezet in urinezuur. Deze zeldzame [[erfelijke aandoening]] wordt [[xanthinuria]] genoemd.


Xanthines zijn purinederivaten en worden in kleine hoeveelheden gevonden in [[Nucleïnezuur|nucleïnezuren]].
Xanthines zijn purinederivaten en worden in kleine hoeveelheden gevonden in [[Nucleïnezuur|nucleïnezuren]].

De verschillende methylxanthines hebben niet alleen effect op de luchtwegen, maar verhogen ook de hartslag en de kracht waarmee het hart pompt, bij hoge doses treden hartritme stoornissen op. In het centraal zenuwstelsel stimuleren zij alertheid, het ademhalingscentrum, en worden ze toegepast ter bestrijding van [[apneu]] bij kinderen. Bij hoge dosis treedt misselijkheid op, die niet met anti-braakmiddelen te bestrijden is. Methylxanthines stimuleren de afgifte van [[pepsine]] en [[maagzuur]].
Methylxanthines worden in de [[lever]] door [[cytochrome P450]] gemetaboliseerd.

Tot de [[Methylering|gemethyleerde]] xanthines behoren naast de al eerder genoemde groep ook [[aminophylline]], [[IBMX]], [[paraxanthine]], [[pentoxifylline]],<ref name="PTX-Deree">{{Chemref
| Author = UJ. Deree, J.O. Martins, H. Melbostad, W.H. Loomis, R. Coimbra
| ArtikelTitel = Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition.
| Tydschrift = Clinics (Sao Paulo)
| Jaargang = 63
| CollVol =
| Pag_a = 321
| Pag_z = 328
| Jaar = 2008
| BoekTitel =
| Editor =
| Uitgever =
| Uitgeefplaats =
| ISBN =
| DOI = 10.1590/S1807-59322008000300006
| WEB =
| WebTitel =
| Datum =
}}</ref>. Deze stoffen werken zowel als
# competitieve niet-selectieve [[fosfodiesterase inhibitor]]en<ref name="PDEs-Essayan">{{Chemref
| Author = D.M. Essayan
| ArtikelTitel = Cyclic nucleotide phosphodiesterases
| Tydschrift = J. Allergy Clin. Immunol.
| Jaargang = 108
| CollVol =
| Pag_a = 671
| Pag_z = 680
| Jaar = 2001
| BoekTitel =
| Editor =
| Uitgever =
| Uitgeefplaats =
| ISBN =
| DOI = 10.1067/mai.2001.119555
| WEB =
| WebTitel =
| Datum =
}}</ref> waardoor de concentratie intracellulair [[Cyclisch adenosinemonofosfaat|cAMP]] stijgt, waardoor [[cAMP-dependent protein kinase|PKA]] geactiveerd wordt, [[TNF inhibitor|inhibitie van TNF-alpha]]<ref name="PTX-Deree"/><ref name="pmid9927365">{{Chemref
| Author = L.J. Marques, L. Zheng, N. Poulakis, J. Guzman, U. Costabel
| ArtikelTitel = Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages
| Tydschrift = Am. J. Respir. Crit. Care Med.
| Jaargang = 159
| CollVol =
| Pag_a = 508
| Pag_z = 511
| Jaar = 1999
| BoekTitel =
| Editor =
| Uitgever =
| Uitgeefplaats =
| ISBN =
| DOI =
| WEB = http://ajrccm.atsjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9927365
| WebTitel =
| Datum =
}}</ref> en [[leukotriene]] <ref name="LT-Peters-Golden">{{Chemref
| Author = M. Peters-Golden, C. Canetti, P. Mancuso, M.J. Coffey
| ArtikelTitel = Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses
| Tydschrift = J. Immunol.
| Jaargang = 174
| CollVol =
| Pag_a = 589
| Pag_z = 594
| Jaar = 2005
| BoekTitel =
| Editor =
| Uitgever =
| Uitgeefplaats =
| ISBN =
| DOI =
| WEB = http://www.jimmunol.org/cgi/content/full/174/2/589
| WebTitel =
| Datum =
}}</ref> synthese optreedt, en [[Ontstekingsremmer|remming van ontstekingsverschijnselen]] en [[innate immunity]].<ref name="LT-Peters-Golden"/> en als
# niet-selectieve [[adenosinereceptor]] antagonists<ref name="AR-Daly">{{Chemref
| Author = J.W. Daly, K.A. Jacobson, D. Ukena
| ArtikelTitel = Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists
| Tydschrift = Prog. Clin. Biol. Res.
| Jaargang = 230
| CollVol =
| Pag_a = 41
| Pag_z = 63
| Jaar = 1987
| BoekTitel =
| Editor =
| Uitgever =
| Uitgeefplaats =
| ISBN =
| DOI =
| WEB =
| WebTitel =
| Datum =
}}</ref> waarmee het slaperigheid veroorzakende [[adenosine]] tegengewerkt wordt.

<!-- rest ASAP

But different analogues show varying potency at the numerous subtypes, and a wide range of synthetic xanthines (some nonmethylated) have been developed searching for compounds with greater selectivity for [[phosphodiesterase|phosphodiesterase enzyme]] or [[adenosine receptor]] subtypes.<ref>MacCorquodale DW. THE SYNTHESIS OF SOME ALKYLXANTHINES. ''Journal of the American Chemical Society''. 1929 July;51(7):2245–2251. DOI: 10.1021/ja01382a042</ref><ref>[http://www.wipo.int/pctdb/en/wo.jsp?amp%3BIA=WO1985%2F02540&%3BDISPLAY=DESC&IA=US1984002035&WO=1985%2F02540&DISPLAY=CLAIMS WO patent 1985002540], Sunshine A, Laska EM, Siegel CE, "ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOSITIONS COMPRISING XANTHINES AND METHODS OF USING SAME", granted 1989-03-22 , assigned to RICHARDSON-VICKS, INC.</ref><ref name="US 4288433">{{Ref patent3 | country = US | number = 4288433 | status = granted | title = Cosmetic compositions having a slimming action | pubdate = 1979-09-24 | gdate = 1981-09-04 | pridate= 1979-09-24 | inventor = Constantin Koulbanis, Claude Bouillon, Patrick Darmenton | assign1= L'Oreal | google_patent_id = 96M6AAAAEBAJ }}</ref><ref name="pmid3806581">{{cite journal | author = Daly JW, Padgett WL, Shamim MT | title = Analogues of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 29 | issue = 7 | pages = 1305–8 | year = 1986 | month = July | pmid = 3806581 | doi = 10.1021/jm00157a035| url = | issn = }}</ref><ref name="pmid3588607">{{cite journal | author = Daly JW, Jacobson KA, Ukena D | title = Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists | journal = Progress in Clinical and Biological Research | volume = 230 | issue = | pages = 41–63 | year = 1987 | pmid = 3588607 | doi = | url = | issn = }}</ref><ref name="pmid2456442">{{cite journal | author = Choi OH, Shamim MT, Padgett WL, Daly JW | title = Caffeine and theophylline analogues: correlation of behavioral effects with activity as adenosine receptor antagonists and as phosphodiesterase inhibitors | journal = Life Sciences | volume = 43 | issue = 5 | pages = 387–98 | year = 1988 | pmid = 2456442 | doi = 10.1016/0024-3205(88)90517-6| url = | issn = }}</ref><ref name="pmid2724296">{{cite journal | author = Shamim MT, Ukena D, Padgett WL, Daly JW | title = Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di-, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 32 | issue = 6 | pages = 1231–7 | year = 1989 | month = June | pmid = 2724296 | doi = 10.1021/jm00126a014| url = | issn = }}</ref><ref name="pmid1658821">{{cite journal | author = Daly JW, Hide I, Müller CE, Shamim M | title = Caffeine analogs: structure-activity relationships at adenosine receptors | journal = Pharmacology | volume = 42 | issue = 6 | pages = 309–21 | year = 1991 | pmid = 1658821 | doi = 10.1159/000138813| url = | issn = }}</ref><ref name="pmid7680859">{{cite journal | author = Ukena D, Schudt C, Sybrecht GW | title = Adenosine receptor-blocking xanthines as inhibitors of phosphodiesterase isozymes | journal = Biochemical Pharmacology | volume = 45 | issue = 4 | pages = 847–51 | year = 1993 | month = February | pmid = 7680859 | doi = 10.1016/0006-2952(93)90168-V| url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0006-2952(93)90168-V | issn = }}</ref><ref name="pmid10869699">{{cite journal | author = Daly JW | title = Alkylxanthines as research tools | journal = Journal of the Autonomic Nervous System | volume = 81 | issue = 1-3 | pages = 44–52 | year = 2000 | month = July | pmid = 10869699 | doi = 10.1016/S0165-1838(00)00110-7| url = http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0165183800001107 | issn = }}</ref><ref name="pmid17514358">{{cite journal | author = Daly JW | title = Caffeine analogs: biomedical impact | journal = Cellular and Molecular Life Sciences : CMLS | volume = 64 | issue = 16 | pages = 2153–69 | year = 2007 | month = August | pmid = 17514358 | doi = 10.1007/s00018-007-7051-9 | url = | issn = }}</ref><ref name="pmid17668454">{{cite journal | author = González MP, Terán C, Teijeira M | title = Search for new antagonist ligands for adenosine receptors from QSAR point of view. How close are we? | journal = Medicinal Research Reviews | volume = 28 | issue = 3 | pages = 329–71 | year = 2008 | month = May | pmid = 17668454 | doi = 10.1002/med.20108 | url = | issn = }}</ref><ref name="pmid18181659">{{cite journal | author = Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA | title = Adenosine receptor antagonists: translating medicinal chemistry and pharmacology into clinical utility | journal = Chemical Reviews | volume = 108 | issue = 1 | pages = 238–63 | year = 2008 | month = January | pmid = 18181659 | doi = 10.1021/cr0682195 | url = | issn = }}</ref> Xanthines are also found very rarely as constituents of [[nucleic acid]]s.

[[Image:Methylxanthin (R1, R2, R3).svg‎|200px|left|thumb|Caffeine: R<sub>1</sub> = R<sub>2</sub> = R<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub><br>Theobromine: R<sub>1</sub> = H, R<sub>2</sub> = R<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub><br>Theophylline: R<sub>1</sub> = R<sub>2</sub> = CH<sub>3</sub>, R<sub>3</sub> = H]]

{{-}}
{| class="wikitable sortable"
|+ Selected Xanthines
!Name!!R<sub>1</sub>!!R<sub>2</sub>!!R<sub>3</sub>!![[IUPAC nomenclature]]!!Found In
|-
|[[Caffeine]]||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione||[[Coffee]], [[Guarana]], [[Yerba mate]], [[Tea]], [[Kola]]
|-
|[[Theobromine]]||H||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione||[[Chocolate]], [[Yerba mate]]
|-
|[[Theophylline]]||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]||H||1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione||[[Tea]], [[chocolate]], [[Yerba mate]]
|-
|Xanthine||H||H||H||3,7-dihydro-purine-2,6-dione||plants, animals
|}
{{-}}

==See also==
* [[Murchison meteorite]]
* [[Xanthene]]
* [[Xanthydrol]]
* [[Xanthone]]
-->
{{refs}}



[[Categorie:Geneesmiddel]]
[[Categorie:Geneesmiddel]]

Versie van 26 apr 2011 18:02

Mee bezig Mee bezig
Aan dit artikel of deze sectie wordt de komende uren of dagen nog druk gewerkt.
Toelichting: Verwacht rond dd mmm yyyy laatste controle af te ronden. Zie ook overlegpagina
Klik op geschiedenis voor de laatste ontwikkelingen.


Xantine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule] van xantine
Molecuulmodel van xantine
Algemeen
Molecuulformule C5H4N4O2
IUPAC-naam 3,7-Dihydropurine-2,6-dion
Andere namen 1H-Purine-2,6-diol
Molmassa 152,11 g/mol
SMILES
c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
InChI
1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
CAS-nummer 69-89-6
PubChem 1188
Wikidata Q50980
Beschrijving witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
[1]
H-zinnen H317 - H319[1]
P-zinnen P280 - P305+P351+P338[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt ontleedt °C
Oplosbaarheid in water 16 °C: 0.069 g/l
100 °C: 0,711 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Xanthine, vroeger ook aangeduid als xanthinezuur en volgens de IUPAC 3,7-dihydro-purine-2,6-dion, is een purinebase, komt voor in de meeste organen en weefsel van practisch alle organismen. Verbindengen waarvan het centrale deel van het molecuul gevormd wordt door de twee ringen in xantine, worden aangeduid als xantines of xantinen.

Medische toepassingen van xantines

Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Xanthines vormen een groep alkaloïden die veel gebruikt worden vanwege de stimulerende effecten en als bronchodilatoren, vooral in het behandelen van astma. De effecten zijn echter breed en de therapeutische breedte is smal waardoor ze niet het meestgebruike astmamedicijn zijn. Het therapeutische niveau is 10-20 microgram/mL bloed. Giftigheidtekenen zijn onder andere trillen en misselijkheid.

Gemethyleerde xanthinederivaten zijn cafeïne (in koffie en gewone thee), paraxanthine, theophylline en theobromine (vooral in chocolade). Deze stoffen remmen fosfodiesterase en adenosine.[2]

Xanthine, de stamverbinding, is een metaboliet van purines (uit guanine door guaninede aminase, uit hypoxanthine door xanthine oxidoreductase) en wordt zelf omgezet in urinezuur door het enzym xanthine oxidase. Sommige mensen hebben een tekort aan dit enzym waardoor xanthine niet (voldoende) kan worden omgezet in urinezuur. Deze zeldzame erfelijke aandoening wordt xanthinuria genoemd.

Xanthines zijn purinederivaten en worden in kleine hoeveelheden gevonden in nucleïnezuren.

De verschillende methylxanthines hebben niet alleen effect op de luchtwegen, maar verhogen ook de hartslag en de kracht waarmee het hart pompt, bij hoge doses treden hartritme stoornissen op. In het centraal zenuwstelsel stimuleren zij alertheid, het ademhalingscentrum, en worden ze toegepast ter bestrijding van apneu bij kinderen. Bij hoge dosis treedt misselijkheid op, die niet met anti-braakmiddelen te bestrijden is. Methylxanthines stimuleren de afgifte van pepsine en maagzuur. Methylxanthines worden in de lever door cytochrome P450 gemetaboliseerd.

Tot de gemethyleerde xanthines behoren naast de al eerder genoemde groep ook aminophylline, IBMX, paraxanthine, pentoxifylline,[3]. Deze stoffen werken zowel als

  1. competitieve niet-selectieve fosfodiesterase inhibitoren[4] waardoor de concentratie intracellulair cAMP stijgt, waardoor PKA geactiveerd wordt, inhibitie van TNF-alpha[3][5] en leukotriene [6] synthese optreedt, en remming van ontstekingsverschijnselen en innate immunity.[6] en als
  2. niet-selectieve adenosinereceptor antagonists[7] waarmee het slaperigheid veroorzakende adenosine tegengewerkt wordt.
  1. ↑ a b c Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 26 april 2011.
  2. ↑ Gene A. Spiller. (1998). Caffeine. – CRC Press (Boca Raton) ISBN 0-8493-2647-8
  3. ↑ a b UJ. Deree, J.O. Martins, H. Melbostad, W.H. Loomis, R. Coimbra. (2008). Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition.. Clinics (Sao Paulo). 63 321–328 DOI:10.1590/S1807-59322008000300006
  4. ↑ D.M. Essayan. (2001). Cyclic nucleotide phosphodiesterases. J. Allergy Clin. Immunol.. 108 671–680 DOI:10.1067/mai.2001.119555
  5. ↑ L.J. Marques, L. Zheng, N. Poulakis, J. Guzman, U. Costabel. (1999). Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages. Am. J. Respir. Crit. Care Med.. 159 508–511 Internetpagina: Internet
  6. ↑ a b M. Peters-Golden, C. Canetti, P. Mancuso, M.J. Coffey. (2005). Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses. J. Immunol.. 174 589–594 Internetpagina: Internet
  7. ↑ J.W. Daly, K.A. Jacobson, D. Ukena. (1987). Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists. Prog. Clin. Biol. Res.. 230 41–63
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Xanthine&oldid=25367269"