Rhodizonzuur: verschil tussen versies

Rhodizonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van rhodizonzuur
	Ruimtelijk model van rhodizonzuur
Algemeen
Molecuulformule
Andere namen	dihydroxydiquinoyl; dioxydiquinon
Molmassa	170.20 g/mol
SMILES	C1(=C(C(=O)C(=O)C(=O)C1=O)O)O
CAS-nummer	118-76-3
PubChem	67050
Wikidata	Q2823301
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	130 - 132 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Nieuwere bewerking →

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Versie van 8 mrt 2022 18:12

Mee bezig

Aan dit artikel of deze sectie wordt de komende uren of dagen nog druk gewerkt.
Klik op geschiedenis voor de laatste ontwikkelingen.

Rhodizonzuur is een chemische vebrinding met de formule ${\ce {C6H2O6}}$ , of met iets meer nadruk op de structuur ervan: ${\ce {C6(O)4(OH)2}}$ . Het kan beschouwd worden als het tweevoudig enol én het viervoudig keton van cyclohexeen, meer precies als: 5,6-dihydroxy-cyclohex-5-een-1,2,3,4-tetron.

Rhodizonzuur wordt meestal verkregen als dihydraat: ${\ce {C6H2O6.2H2O}}$ . Zoals bij meer cyclische polyketonen wordt dit dihydraat beter beschreven als: 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-een-1,4-dion. Twee van de oorspronkelijke dubbelgebonden zuurstofatomen zijn vervangen door geminale hydroxylgroepen. Het oranje tot dieprode en zeer hygroscopische watervrije zuur wordt verkregen via sublimatie van het dihydraat bij lage druk.^[1]^[2]

Zoals veel enolen, bij voorbeeld vitanmine C, staat rhodizonzuur makkelijk zijn protonen af: pK_z1 = 4.378 ± 0.009, pK_z2 = 4.652 ± 0.014 bij 25 °C),^[3] waarbij achtereenvolgens ${\ce {C6HO6}}$ , (waterstofrhodizinaat) en ${\ce {C6O6^{2-}}}$ , rhodizinaat, ontstaan. Het laatste ion is aromatisch en symmetrisch. De dubbele bindiong en de negatieve ladingen zijn gedelocaliseerd en gelijkmatig over de 6 C=O - eenheden verdeeld. De kleuren van rhodizinaten lopen uiteen van van diverse tinten rood naar gelig en paars.

Rhodizonzuur is toegepast in herkenningsreactiesa voor barium, lood en andere metalen.^[4] Vooral de natriumrhodinaat-test wordt gebruikt om gunshot residuen, die lood bevatten, te detecteren op het lichaam of de kleding van het slachtoffer of de verdachte^[5] en onderscheid te maken tussen wonden veroorzaakt door kogels enerzijds en pijlen anderzijds. Dit laatste kan een rol spelen bij de handhaving van jachtreglementen.^[6]

Geschiedenis

Rhodizonzuur werd ontdekt door de Australische chemicus Johann Heller in 1837 als een van de reactieproducten die ontstonden bij het verhitten van kaliumcarbonaat en houtskool.^[7]^[8]^[9] De naam is afgeleid van het Grieks: ῥοδίζω (rhodizō, "rood kleuren"),^[10] naar aanleiding van de kleur van de zouten.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Rhodizonic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Patton, E., West, R. (1970). New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid. Journal of Physical Chemistry 74 (12). DOI: 10.1021/j100706a018.
↑ Braga, D., Cojazzi, G., Maini, L., Grepioni, F. (2001). Reversible solid-state interconversion of rhodizonic acid H₂C₆O₆ into H₆C₆O₈ and the solid-state structure of the rhodizonate dianion ${\ce {C6O6^{2-}}}$ (aromatic or non-aromatic?). New Journal of Chemistry 25. DOI: 10.1039/b107317f.
↑ Gelb, R. I., Schwartz, L. M., Laufer, D. A. (1978). The structure of aqueous rhodizonic acid. Journal of Physical Chemistry 82 (18). DOI: 10.1021/j100507a006.
↑ Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.
↑ Di Maio, V. J. M. (1998). Gunshot Wounds: Practical aspects of firearms, ballistics, and forensic techniques, 2nd. CRC, 341. ISBN 0-8493-8163-0.
↑ Glover, R. L. (1981). Detecting lead in "arrow" wounds in deer using rhodizonic acid. Wildlife Society Bulletin 9 (3): 216–219.
↑ Heller, J. F. (1837). Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse. Justus Liebigs Annalen der Pharmacie 24 (1). Geraadpleegd op 8 juli 2009.
↑ Turner, E., Gregory, W., Parnell, E. A., Liebig, J., Rogers, J. B. (1846). Elements of Chemistry. Thomas, Cowperthwait & Co.. Geraadpleegd op 30 juli 2009 "When potassium is heated in carbonic acid gas, combination takes place, and a dark olive powder is formed, composed of carbonic oxide and potassium, in the proportion C₇O₇+K₃, or 7CO+3K. This substance is formed in large quantity in the preparation of potassium from carbonate of potash and charcoal, and is the source of great loss and inconvenience. No such compound is formed with sodium, for which reason that metal may be more cheaply prepared than potassium."
↑ Löwig, C. (1839). Chemie der organischen Verbindungen. F. Schultess, Zürich.
↑ (1900). Universal Dictionary of the English language (Collier: New York). Geraadpleegd op 7 augustus 2009.

[patton-1] Patton, E., West, R. (1970). New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid. Journal of Physical Chemistry 74 (12). DOI: 10.1021/j100706a018.

[braga2-2] Braga, D., Cojazzi, G., Maini, L., Grepioni, F. (2001). Reversible solid-state interconversion of rhodizonic acid H₂C₆O₆ into H₆C₆O₈ and the solid-state structure of the rhodizonate dianion ${\ce {C6O6^{2-}}}$ (aromatic or non-aromatic?). New Journal of Chemistry 25. DOI: 10.1039/b107317f.

[gelb1-3] Gelb, R. I., Schwartz, L. M., Laufer, D. A. (1978). The structure of aqueous rhodizonic acid. Journal of Physical Chemistry 82 (18). DOI: 10.1021/j100507a006.

[chalmers-4] Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.

[5] Di Maio, V. J. M. (1998). Gunshot Wounds: Practical aspects of firearms, ballistics, and forensic techniques, 2nd. CRC, 341. ISBN 0-8493-8163-0.

[Glover-6] Glover, R. L. (1981). Detecting lead in "arrow" wounds in deer using rhodizonic acid. Wildlife Society Bulletin 9 (3): 216–219.

[heller-7] Heller, J. F. (1837). Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse. Justus Liebigs Annalen der Pharmacie 24 (1). Geraadpleegd op 8 juli 2009.

[turner-8] Turner, E., Gregory, W., Parnell, E. A., Liebig, J., Rogers, J. B. (1846). Elements of Chemistry. Thomas, Cowperthwait & Co.. Geraadpleegd op 30 juli 2009 "When potassium is heated in carbonic acid gas, combination takes place, and a dark olive powder is formed, composed of carbonic oxide and potassium, in the proportion C₇O₇+K₃, or 7CO+3K. This substance is formed in large quantity in the preparation of potassium from carbonate of potash and charcoal, and is the source of great loss and inconvenience. No such compound is formed with sodium, for which reason that metal may be more cheaply prepared than potassium."

[loewig1-9] Löwig, C. (1839). Chemie der organischen Verbindungen. F. Schultess, Zürich.

[hunter-10] (1900). Universal Dictionary of the English language (Collier: New York). Geraadpleegd op 7 augustus 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]